По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Это не сложно - 2HC≡CH + 2Na --> 2HC≡C-Na + H2 HC≡C-Na + Cl-CH2-CH3 --> HC≡C-CH2-CH3 + NaCl или HC≡CH + [Ag(NH3)2]OH --> HC≡C-Ag + H2O + 2NH3 HC≡C-Ag + I-CH2-CH3 --> HC≡C-CH2-CH3 + AgI потом можно использовать изомеризацию алкинов HC≡C-CH2-CH3 --(нагревание в среде спиртового KOH)--> CH3-C≡C-CH3
Если без процесса изомеризации, то можно так HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH --> Ag-C≡C-Ag + 4NH3 + 2H2O Ag-C≡C-Ag + 2I-CH3 --> CH3-C≡C-CH3 + 2AgI
Отличить бутин-2 от бутина-1 и ацетилена можно при и [Cu(NH3)2](OH), с которыми бутин-2 не взаимодействует в отличие от бутина-1 и ацетилена. Отличить бутин-1 и ацетилен можно при гидратации. Ацетилен образует альдегид, который далее распознается реакцией "серебряного зеркала", тогда как бутин-1 - кетон, не вступающий в эту реакцию.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
2HC≡CH + 2Na --> 2HC≡C-Na + H2
HC≡C-Na + Cl-CH2-CH3 --> HC≡C-CH2-CH3 + NaCl
или
HC≡CH + [Ag(NH3)2]OH --> HC≡C-Ag + H2O + 2NH3
HC≡C-Ag + I-CH2-CH3 --> HC≡C-CH2-CH3 + AgI
потом можно использовать изомеризацию алкинов
HC≡C-CH2-CH3 --(нагревание в среде спиртового KOH)--> CH3-C≡C-CH3
Если без процесса изомеризации, то можно так
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH --> Ag-C≡C-Ag + 4NH3 + 2H2O
Ag-C≡C-Ag + 2I-CH3 --> CH3-C≡C-CH3 + 2AgI
Отличить бутин-2 от бутина-1 и ацетилена можно при и [Cu(NH3)2](OH), с которыми бутин-2 не взаимодействует в отличие от бутина-1 и ацетилена.
Отличить бутин-1 и ацетилен можно при гидратации.
Ацетилен образует альдегид, который далее распознается реакцией "серебряного зеркала", тогда как бутин-1 - кетон, не вступающий в эту реакцию.