Народився 4 грудня 1878 року в м. Білопілля Слобожанщини, Сумської області в чумацько-селянській сім’ї. Закінчив початкову школу й двокласне училище, а у віці 15 років (1893) вступив до хліборобської школи у містечку Деркачі неподалік Харкова. Брав участь у випуску рукописних журналів «Комета» та «Первоцвіт», в яких з’являються його перші вірші. Став вільним слухачем агрономічного відділення Київського політехнічного інституту, незабаром через матеріальні нестатки змушений був залишити його. У 1903р. вступив до Харківського ветеринарного інституту. Опісля працює на Дарницькій скотобійні. Визначальним фактом у житті стала поїздка на відкриття пам’ятника І. П. Котляревському в Полтаві. Творчість виразно поділяється на два періоди — в Україні (1907–1918) та в еміграції (1919–1944). Подорож Гуцульщиною у 1912 р. збагатила поета незабутніми враженнями. У 1913 р. побував в Італії. Після більшовицького жовтневого перевороту опиняється за кордоном (1919). За кордоном оселяється і періодично живе в Будапешті, Відні, Берліні, Празі, видає ряд збірок, основна тема яких — туга за Україною. На твори, писані Павлом Тичиною на замовлення партії, Олександр Олесь відгукнувся віршем-докором «І ти продався їм, Тичино…». 22 липня 1944 року Олександр Олесь помер у Празі, невдовзі після того, як одержав повідомлення про загибель сина Олега Ольжича.