С детства Владимир Дубровский был очень богатым человеком для своего времени. Сложная судьба и потеря сначала матери, а потом и отца оставили трагический след на сердце Владимира. Несправедливость, с которой он столкнулся будучи еще достаточно юным, и определила его дальнейшую судьбу. По происхождению Владимир был дворянином, а во владении его отца было поместье и семьдесят человек крепостных. Из-за ссоры со своим бывшим другом Троекуровым отец Владимира потерял поместье. На нервной почве отец Дубровского заболел. Владимир из письма няни узнал о том, что отец болен. Он принял решение покинуть Санкт-Петербург, где с восьми лет жил и учился в Кадетском корпусе. Приехав в Кистенёвку, где располагалось фамильное поместье Дубровских, Владимир успевает застать отца. Отец был очень плох, а увидев в окно Троекурова, который приехал мириться, умирает. Поместье по распоряжению нового хозяина достается Шабашкину, который Троекурову обобрать Дубровских. Чтобы поместье никому не досталось, Дубровский младший решается спалить его. Вместе с поместьем сгорел и Шабашкин со своим окружением. Тогда Дубровский не хотел их убивать, а сгорели они по воле кузнеца Архипа, закрывшего жертв в доме. На мой взгляд, эти переломные события в жизни Дубровского и стали основной причиной, по которой он выбрал разбойничий образ жизни со своими крепостными.