По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Химические свойства. Ионы Н+ в растворе определяют кислую среду. Растворы кислот изменяют окраску индикаторов: Лакмус: фиолетовый ® красный, Метилоранж : оранжевый ® розовый. Разбавленные кислоты реагируют с металлами, стоящими слева от водорода в ряду напряжения металлов с образованием соли и водорода, например, при взаимодействии серной кислоты с цинком образуются сульфат цинка и водород: Zn + H2SO4 = ZnSO4 + H2 Растворы кислот взаимодействуют с основными оксидами с образованием соли и воды, например, при взаимодействии серной кислоты с оксидом меди (II) образуются сульфат меди (II) и вода: H2SO4 + CuO = CuSO4 + H2O
Все кислоты взаимодействуют с основаниями с образованием соли и воды, например: при взаимодействии серной кислоты с гидроксидом натрия образуются сульфат натрия и вода: 2NaOH + H2SO4 = Na2SO4 + 2H2O 2Na+ + 2OH- + 2H+ + SO42- = 2Na+ + SO42- + 2H2O 2OH- + 2H+ = 2H2O. Гидроксид меди (II) растворяется в серной кислоте с образованием сульфата меди (II) и воды: Cu(OH)2 + H2SO4 = Cu SO4 + 2H2O Cu(OH)2 + 2H+ + SO42- = Cu2+ + SO42- + 2H2O Cu(OH)2 + 2H+ = Cu2+ + 2H2О. Реакция между кислотой и основанием называется реакцией нейтрализации.
Кислоты вступают во взаимодействие с растворами солей, если выполняется одно из условий протекания реакции ионного обмена до конца ( выпадает осадок или выделяется газ) , например: при взаимодействии серной кислоты с раствором силиката натрия образуется осадок кремниевой кислоты. H2SO4 + Na2SiO3 = H2SiO3 + Na2SO4 Реакция протекает за счёт связывания катионов водорода с силикат-ионами. При взаимодействии соляной кислоты с раствором карбоната натрия выделяется углекислый газ и образуется вода: 2HCl + Na2CO3 = 2NaCl + CO2 + H2O Реакция протекает за счёт связывания катионов водорода и карбонат-ионов.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Ионы Н+ в растворе определяют кислую среду.
Растворы кислот изменяют окраску индикаторов:
Лакмус: фиолетовый ® красный,
Метилоранж : оранжевый ® розовый.
Разбавленные кислоты реагируют с металлами, стоящими слева от водорода в ряду напряжения металлов с образованием соли и водорода, например, при взаимодействии серной кислоты с цинком образуются сульфат цинка и водород:
Zn + H2SO4 = ZnSO4 + H2
Растворы кислот взаимодействуют с основными оксидами с образованием соли и воды, например, при взаимодействии серной кислоты с оксидом меди (II) образуются сульфат меди (II) и вода:
H2SO4 + CuO = CuSO4 + H2O
Все кислоты взаимодействуют с основаниями с образованием соли и воды, например: при взаимодействии серной кислоты с гидроксидом натрия образуются сульфат натрия и вода:
2NaOH + H2SO4 = Na2SO4 + 2H2O
2Na+ + 2OH- + 2H+ + SO42- = 2Na+ + SO42- + 2H2O
2OH- + 2H+ = 2H2O.
Гидроксид меди (II) растворяется в серной кислоте с образованием сульфата меди (II) и воды:
Cu(OH)2 + H2SO4 = Cu SO4 + 2H2O
Cu(OH)2 + 2H+ + SO42- = Cu2+ + SO42- + 2H2O
Cu(OH)2 + 2H+ = Cu2+ + 2H2О.
Реакция между кислотой и основанием называется реакцией нейтрализации.
Кислоты вступают во взаимодействие с растворами солей, если выполняется одно из условий протекания реакции ионного обмена до конца ( выпадает осадок или выделяется газ) , например: при взаимодействии серной кислоты с раствором силиката натрия образуется осадок кремниевой кислоты.
H2SO4 + Na2SiO3 = H2SiO3 + Na2SO4
Реакция протекает за счёт связывания катионов водорода с силикат-ионами.
При взаимодействии соляной кислоты с раствором карбоната натрия выделяется углекислый газ и образуется вода:
2HCl + Na2CO3 = 2NaCl + CO2 + H2O
Реакция протекает за счёт связывания катионов водорода и карбонат-ионов.