Определение: Элиминирование – это реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула (вода, галогеноводород, производное толуолсульфокислоты) или частица ().
Существует несколько видов элиминирования: α-элиминирование, β-элимирование, γ-и δ-элиминирование, орто-элиминирование.
α-Элиминирование приводит к образованию карбенов. γ-и δ-Элиминирования приводят к образованию малых циклов. Общий получения циклоалканов с сохранением числа углеродных атомов. орто-Элиминирование наблюдается при нуклеофильном замещении в ароматическом ядре, протекающим по ариновому механизму. Например, получение смеси пара- и мета-крезолов по реакции пара-бромтолуола с едким натром.
Самое распространенное β-элимирование. Реакции β-элимирование протекают как два последовательных или одновременных ухода различной природы:
1. Катионоидный отрыв протона Н+, вызванного атакой основания и формирование карбаниона, а затем анионоидный отрыв аниона галогена Х-;
2. Анионоидный отрыв аниона галогена Х- или молекулы (вода) и формирование карбокатиона, за которым следует отрыв протона Н+ .
3. Одновременный катионоидный и анионоидный отрыв.
При β-элимировании можно получить: двойные углерод-углеродные связи, тройные углерод-углеродные связи, двойные связи углерод-гетероатом, тройные связи углерод-гетероатом, двойную связь между двумя гетероатомами. Для β-элимирования действуют две классификации. Это, во-первых, элиминирование с участием функциональных производных углеводородов и элиминирование для продуктов конденсации. Во-вторых, для элиминирования действуют два правила: Зайцева и Гофмана. По Зайцеву образуется наиболее алкилированный олефин. По Гофману наименее алкилированный.
Правило Зайцева реализуется в случае элиминирования с участием электроотрицательных групп, уходящих в форме анионов: Основные группы, уходящие в виде нуклеофильных частиц (нуклеофуги) представляют электроотрицательные группы уходить в виде ионов – ионы галогенов, меркаптид-ион, алкоксид-ион, бисульфат-ион, тозилат-ион:
По Гофману протекает элиминирования с участием ониевых ионов, при этом уходящей группой является нейтральная молекула, кроме воды. Причем отщепление нейтральной молекулы происходит после отщепления протона. Ухолдящие группы присутствуют в молекуле субстрата в форме ониевых ионов – оксоний, аммоний фосфоний, сульфоний, диазоний:
Уходят от молекулы субстрата в виде нейтральных молекул, героатомы которых обладают неподеленной электронной парой: вода, аммиак, фосфин, сульфид, азот. Объяснение образованию продукта по Гофману основано на том, что положительно заряженная группа, обладающая отрицательным индуктивным эффектом ослабляет β-связи и наиболее слабыми становятся те, которые рядом не имеют заместителей с положительным индуктивным эффектом.
Основные группы, уходящие в виде электрофильных частиц – это протон, ионы металлов, могут быть электроотрицательные элементы.
Объяснение:
Основываясь на это вы можете найти решение на ваше задание
Ось настала золота осінь. сама красива і мальовнича пора року. осінь любить жовті, червоні, оранжеві фарби, а як любить вона обсипати все золотом. ось приходиш в березовий гай, і не можеш відвести очей, все в золоті. на берізках замість листочків висять золоті монетки, і, здається, що від одного подиху вітерця вони почнуть тут же дзвеніти. золотом обсипає осінь і парки, особливо липи. ідеш і радієш такій красі. і починаєш розуміти, чому поети так любили оспівувати осінь. а іноді просто слів немає, ну неможливо описати всю ту красу, яка відкривається перед тобою. гуляєш по парку і не можеш нагулятися, так не хочеться залишати цю красу. дуже красиво рано вранці, коли гарна погода. золоті дерева просто сяють на тлі яскравого блакитного неба. не можна не захоплюватися природою, немає нічого прекраснішого неї. ах! як здорово, просто дух захоплює від усієї цієї пишноти. золота осінь не йди, порадуй нас ще трошки. але, на жаль, це час дуже короткий, і ось вже через тиждень, дерева починають скидати своє вбрання. а як не хочеться розлучатися з казкою, як хочеться ще помилуватися мальовничими золотими пейзажами.
Определение: Элиминирование – это реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула (вода, галогеноводород, производное толуолсульфокислоты) или частица ().
Существует несколько видов элиминирования: α-элиминирование, β-элимирование, γ-и δ-элиминирование, орто-элиминирование.
α-Элиминирование приводит к образованию карбенов. γ-и δ-Элиминирования приводят к образованию малых циклов. Общий получения циклоалканов с сохранением числа углеродных атомов. орто-Элиминирование наблюдается при нуклеофильном замещении в ароматическом ядре, протекающим по ариновому механизму. Например, получение смеси пара- и мета-крезолов по реакции пара-бромтолуола с едким натром.
Самое распространенное β-элимирование. Реакции β-элимирование протекают как два последовательных или одновременных ухода различной природы:
1. Катионоидный отрыв протона Н+, вызванного атакой основания и формирование карбаниона, а затем анионоидный отрыв аниона галогена Х-;
2. Анионоидный отрыв аниона галогена Х- или молекулы (вода) и формирование карбокатиона, за которым следует отрыв протона Н+ .
3. Одновременный катионоидный и анионоидный отрыв.
При β-элимировании можно получить: двойные углерод-углеродные связи, тройные углерод-углеродные связи, двойные связи углерод-гетероатом, тройные связи углерод-гетероатом, двойную связь между двумя гетероатомами. Для β-элимирования действуют две классификации. Это, во-первых, элиминирование с участием функциональных производных углеводородов и элиминирование для продуктов конденсации. Во-вторых, для элиминирования действуют два правила: Зайцева и Гофмана. По Зайцеву образуется наиболее алкилированный олефин. По Гофману наименее алкилированный.
Правило Зайцева реализуется в случае элиминирования с участием электроотрицательных групп, уходящих в форме анионов: Основные группы, уходящие в виде нуклеофильных частиц (нуклеофуги) представляют электроотрицательные группы уходить в виде ионов – ионы галогенов, меркаптид-ион, алкоксид-ион, бисульфат-ион, тозилат-ион:
По Гофману протекает элиминирования с участием ониевых ионов, при этом уходящей группой является нейтральная молекула, кроме воды. Причем отщепление нейтральной молекулы происходит после отщепления протона. Ухолдящие группы присутствуют в молекуле субстрата в форме ониевых ионов – оксоний, аммоний фосфоний, сульфоний, диазоний:
Уходят от молекулы субстрата в виде нейтральных молекул, героатомы которых обладают неподеленной электронной парой: вода, аммиак, фосфин, сульфид, азот. Объяснение образованию продукта по Гофману основано на том, что положительно заряженная группа, обладающая отрицательным индуктивным эффектом ослабляет β-связи и наиболее слабыми становятся те, которые рядом не имеют заместителей с положительным индуктивным эффектом.
Основные группы, уходящие в виде электрофильных частиц – это протон, ионы металлов, могут быть электроотрицательные элементы.
Объяснение:
Основываясь на это вы можете найти решение на ваше задание
Ось настала золота осінь. сама красива і мальовнича пора року. осінь любить жовті, червоні, оранжеві фарби, а як любить вона обсипати все золотом. ось приходиш в березовий гай, і не можеш відвести очей, все в золоті. на берізках замість листочків висять золоті монетки, і, здається, що від одного подиху вітерця вони почнуть тут же дзвеніти. золотом обсипає осінь і парки, особливо липи. ідеш і радієш такій красі. і починаєш розуміти, чому поети так любили оспівувати осінь. а іноді просто слів немає, ну неможливо описати всю ту красу, яка відкривається перед тобою. гуляєш по парку і не можеш нагулятися, так не хочеться залишати цю красу. дуже красиво рано вранці, коли гарна погода. золоті дерева просто сяють на тлі яскравого блакитного неба. не можна не захоплюватися природою, немає нічого прекраснішого неї. ах! як здорово, просто дух захоплює від усієї цієї пишноти. золота осінь не йди, порадуй нас ще трошки. але, на жаль, це час дуже короткий, і ось вже через тиждень, дерева починають скидати своє вбрання. а як не хочеться розлучатися з казкою, як хочеться ще помилуватися мальовничими золотими пейзажами.
Объяснение: