Анилин(фениламин) — органическое соединение -ароматический углеводород, производное бензола, у которого эмпирическая формула C6H5NH2, простейший ароматический амин. Это бесцветная маслянистая жидкость с запахом, потяжелее воды и нерастворимо в ней почти, но хорошо растворимо в органических растворителях. Быстро окисляется на воздухе, приобретая при этом красно-бурую окраску, ядовито. В промышленности получают в две стадии 1) Нитрование бензола при 50-60 °C смесью концентрированной азотной и серной кислот, с образованием нитробензола C6H6 + HO-NO2 --H2SO4--> C6H5NO2 + H2O
2) Гидрирование нитробензола при 200-300°C в присутствии катализаторов C6H5NO2 + 3H2 > C6H5NH2 + 2H2O
Но можно восстановливать нитробензола и по реакции:4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O > 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4
Другой получения анилина - это восстановление нитросоединений (реакция Зинина): C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
Анилину свойственны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу: C6H5NO2 --K2Cr2O7--> C6H5NO2 C6H5NH2 + NaNO2 + HCl --> C6H5N2(+)Cl(-) + NaCl + 2H2O C6H5NH2 + HCl --> C6H5NH3(+)Cl(-) C6H5NH2 + 3Br2 --> C6H2NH2Br3 + 3HBr C6H5NH2 + HONO2 --> C6H5NO2NH2 + H2O Применяется в синтезе красителей (диазосоединения), фармпрепаратов (стрептоцид), полимеров (полиуретаны)
Решение методом полуреакций. C6H5C2H5 + 4H2O - 7e = C6H5COOH + CO2 + 7H(+) MnO4(-) + 8H(+) + 5e = Mn(2+) + 4H2O Первую полуреакцию домножаем на 5, вторую - на 7 и складываем, сокращая при этом электроны, ионы водорода и молекулы воды. Однако, после этого сложения получается нечётное число ионов водорода в левой части (проверьте!), поэтому полученное суммарное уравнение (точнее все коэффициенты в нём) удваиваем. В итоге получаем ионное уравнение: 10C6H5C2H5 + 14MnO4(-) + 42H(+) = 10C6H5COOH + 10CO2 + 14Mn(2+) + 16H2O Молекулярное будет выглядеть так: 10C6H5C2H5 + 14КMnO4 + 21H2SO4 = 10C6H5COOH + 10CO2 + 14MnSO4 + 7K2SO4 + 16H2O
В промышленности получают в две стадии
1) Нитрование бензола при 50-60 °C смесью концентрированной азотной и серной кислот, с образованием нитробензола
C6H6 + HO-NO2 --H2SO4--> C6H5NO2 + H2O
2) Гидрирование нитробензола при 200-300°C в присутствии катализаторов
C6H5NO2 + 3H2 > C6H5NH2 + 2H2O
Но можно восстановливать нитробензола и по реакции:4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O > 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4
Другой получения анилина - это восстановление нитросоединений (реакция Зинина):
C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
Анилину свойственны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу:
C6H5NO2 --K2Cr2O7--> C6H5NO2
C6H5NH2 + NaNO2 + HCl --> C6H5N2(+)Cl(-) + NaCl + 2H2O
C6H5NH2 + HCl --> C6H5NH3(+)Cl(-)
C6H5NH2 + 3Br2 --> C6H2NH2Br3 + 3HBr
C6H5NH2 + HONO2 --> C6H5NO2NH2 + H2O
Применяется в синтезе красителей (диазосоединения), фармпрепаратов (стрептоцид), полимеров (полиуретаны)
Решение методом полуреакций.
C6H5C2H5 + 4H2O - 7e = C6H5COOH + CO2 + 7H(+)
MnO4(-) + 8H(+) + 5e = Mn(2+) + 4H2O
Первую полуреакцию домножаем на 5, вторую - на 7 и складываем, сокращая при этом электроны, ионы водорода и молекулы воды. Однако, после этого сложения получается нечётное число ионов водорода в левой части (проверьте!), поэтому полученное суммарное уравнение (точнее все коэффициенты в нём) удваиваем. В итоге получаем ионное уравнение:
10C6H5C2H5 + 14MnO4(-) + 42H(+) = 10C6H5COOH + 10CO2 + 14Mn(2+) + 16H2O
Молекулярное будет выглядеть так:
10C6H5C2H5 + 14КMnO4 + 21H2SO4 = 10C6H5COOH + 10CO2 + 14MnSO4 + 7K2SO4 + 16H2O