На основность аминов влияют различные факторы: электронные эффекты углеводородных радикалов, пространственное экранирование радикалами атома азота, а также образующихся ионов к стабилизации за счет сольватации в среде растворителя. В результате +I-эффекта алкильных групп основность алифатических аминов в газовой фазе (без растворителя) растет в ряду: первичные < вторичные < третичные. Однако в растворах оснoвные свойства третичных аминов проявляются слабее, чем у вторичных и даже первичных аминов, так как три радикала создают пространственные препятствия для сольватации образующихся аммониевых ионов. По этой же причине основность первичных и вторичных аминов снижается с увеличением размеров и разветвленности радикалов.
Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO2 и т. п. ) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил, -OCH3, -N(CH3)2 и др.) , напротив, увеличивают.
Основность простейших аминов (в растворе) возрастает в ряду:
А из чего надо получить? Можно придумать много вариантов.
Например, восстановлением изопрена (природный мономер каучука)
СH2=СH-С (СH3)=СH2 + 2H2 => CH3C-CH(CH3)-CH2CH3
Хотя обычно действуют наоборот.
Или по реакции Вюрца ((правда, в смеси) с симметричными продуктми
(СН3)2СHBr + Na + C2H5Br=> CH3C-CH(CH3)-CH2CH3 + (СН3)2-СНСН (СН3)2 + С4Н10 + 2NaBr
Если исходить из карбида кальция, то
CaC2 + H2O = Ca(OH)2 + C2H2;
C2H2 + H2 = С2Н6
С2Н6 + Сl2 => C2H5Cl
2C2H5Cl + Na => C4H10 + 2NaCl
C4H10 + Br2 => CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + HBr
CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + CH3Br + Na => CH3C-CH(CH3)-CH2CH3 + 2NaBr
Объяснение:
На основность аминов влияют различные факторы: электронные эффекты углеводородных радикалов, пространственное экранирование радикалами атома азота, а также образующихся ионов к стабилизации за счет сольватации в среде растворителя. В результате +I-эффекта алкильных групп основность алифатических аминов в газовой фазе (без растворителя) растет в ряду: первичные < вторичные < третичные. Однако в растворах оснoвные свойства третичных аминов проявляются слабее, чем у вторичных и даже первичных аминов, так как три радикала создают пространственные препятствия для сольватации образующихся аммониевых ионов. По этой же причине основность первичных и вторичных аминов снижается с увеличением размеров и разветвленности радикалов.
Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO2 и т. п. ) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил, -OCH3, -N(CH3)2 и др.) , напротив, увеличивают.
Основность простейших аминов (в растворе) возрастает в ряду:
C6H5NH2 < NH3 < (CH3)3N < CH3NH2 < (CH3)2NH