По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
II. Ароматические и гетероциклические аминокислоты 1. Ароматические 2. Гетероциклические +_+_+_+_ H3N CH COO CH2 C HC CH HCCH HCCH NC H3N CH COO H3N CH COO CH2 CH2 CH C CCCH H3N CH COO CH2 C CH + HN NH HC CH HC C CH C H Фенилаланин (фал) CH C HH OH Тирозин (тир) Триптофан (три) Гистидин (гис) 2. Иминокислоты (пирролидинсодержащие кислоты) +_ +_ H3N CH COO H3N CH COO CH2 CH2 CH OH Оксипролин (о.про) CH2 CH2 CH2 Пролин (про) Продолжение рис. 1. Главные аминокислоты и их классификация по типам радикалов К заменимым относятся аминокислоты, присутствие которых в пище не обязательно для нормального развития организма. В случае их недостаточности они могут синтезироваться из других аминокислот или из небелковых компонентов. Резкой границы между заменимыми и незаменимыми нет, так как потребность организма в той и иной аминокислоте зависит от вида животных, от наличия особых физиологических и патологических состояний. Однако некоторые аминокислоты такие как валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин является незаменимыми почти для всех видов животных. Эти аминокислоты находят широкое применение в медицине. По химическому строению биологически важные аминокислоты представляют собой амфотерные соединения содержащие одновременно амино 7. Проверь все равно
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
1. Ароматические 2. Гетероциклические
+_+_+_+_
H3N CH COO CH2
C
HC CH
HCCH HCCH NC
H3N CH COO H3N CH COO CH2 CH2 CH
C CCCH
H3N CH COO CH2
C CH
+ HN NH
HC CH HC C CH
C H
Фенилаланин (фал)
CH
C HH
OH
Тирозин (тир)
Триптофан (три) Гистидин (гис) 2. Иминокислоты (пирролидинсодержащие кислоты)
+_ +_
H3N CH COO
H3N CH COO CH2 CH2
CH OH
Оксипролин (о.про)
CH2
CH2
CH2
Пролин (про)
Продолжение рис. 1. Главные аминокислоты и их классификация по типам радикалов
К заменимым относятся аминокислоты, присутствие которых в пище не обязательно для нормального развития организма. В случае их недостаточности они могут синтезироваться из других аминокислот или из небелковых компонентов. Резкой границы между заменимыми и незаменимыми нет, так как потребность организма в той и иной аминокислоте зависит от вида животных, от наличия особых физиологических и патологических состояний. Однако некоторые аминокислоты такие как валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин является незаменимыми почти для всех видов животных. Эти аминокислоты находят широкое применение в медицине.
По химическому строению биологически важные аминокислоты
представляют собой амфотерные соединения содержащие одновременно амино 7. Проверь все равно