Составьте формулы веществ по названиям, укажите к какому классу органических веществ они относятся.
Уровень А. Гексин-1; 2-метилпентан; этандиол; бензол; уксусный альдегид.
Уровень Б. 2-метилбутадиен-1,3; 2,3-диэтилпентен-1; хлоруксусная кислота; фенол; диметилкетон.
Уровень В. м-диметилбензол; цис-бутен-2; п-аминобензойная кислота; резорцин; ß-аминопропионовая кислота.
1) Гидрирование (с образованием первичных спиртов):
H₃C-COH+H₂→H₃C-CH₂-OH
2) Присоединение гидросульфита натрия (только для алициклических):
H₃C-COH+NaHSO₃→H₃C-C-SO₃Na
|
OH
3) Присоединение синильной кислоты (образование гидроксинитрилов, или циангидринов): H₃C-COH+HCN→H₃C-CH-CN
|
OH
4) Присоединение спиртов (образование ацеталей):
R-COH+H₃-CH₂-OH⇄R-CH-O-CH₂-CH₃
| полуацеталь
OH
R-CH-O-CH₂-CH₃ R-CH-O-CH₂-CH₃
| +H₃C-CH₂-OH⇄ | ацеталь
OH O-CH₂-CH₃
5) Гидратация: CH₂=O+H₂O→H₂C(OH)₂ гидрат формальдегида
6) Присоединение реактива Гриньяра:
R-COH+H₃C-CH₂-MgI→R-CH-CH₂-CH₃
|
O-MgI
R-CH-CH₂-CH₃ R-CH-CH₂-CH₃
| +H₂O→ | +Mg(OH)I
O-MgI OH
7) Полимеризация (циклическая и линейная)
7.1) линейная: под действием света происходит линейная полимеризация 40%-ного водного раствора формальдегида с образованием параформа (картинка внизу).
7.2) циклическая: альдегиды самопроизвольно или под действием кислот могут вступать в реакции тримеризации и тетрамеризации, при этом образуются шести- и восьмичленные циклы с чередующимися атомами углерода и кислорода в молекуле (картинка внизу).
8) Поликонденсация: реакции поликонденсации – это процесс образования полимеров из низкомолекулярных веществ, сопровождающийся отщеплением побочных низкомолекулярных веществ – воды, спирта, галогеноводородов и т.д. Альдегиды вступают в реакцию поликонденсации с фенолом (анилином и т.д.) с образованием соответствующих полимерных смол. Реакции протекают ступенчато: сначала образуется димер, затем тример и т.д. (картинка внизу).
9) Конденсация (картинка внизу).
10) Горение: CnH2nO+
O₂→nCO₂↑+nH₂O
11) Реакции окисления. Альдегиды легко окисляются до кислот даже слабыми окислителями, такими как аммиачный раствор оксида серебра (Ag₂O/NH₃, или [Ag(NH₃)₂]OH), а также свежеосажденным гидроксидом меди (II):
11.1) реакция "серебряного зеркала": R-COH+2[Ag(NH₃)₂]OH→R-COONH₄ (или RCOOH) + 2Ag↓+3NH₃↑ (или 4NH₃↑)+H₂O
Исключение для формальдегида: HCOH+4[Ag(NH₃)₂]OH→(NH₄)₂CO₃+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O
11.2) R-COH+2Cu(OH)₂→R-COOH+Cu₂O↓+2H₂O
12) Реакции замещения с соединениями, содержащими аминогруппу (картинка внизу).
13) Взаимодействие с пентахлоридом фосфора:
R-COH+PCl₅→R-CH-Cl+POCl₃
|
Cl
14) Замещение атома водорода в радикале в α-положении к карбонильной группе (например, галогенирование). Сильно поляризованная карбонильная группа в молекулах альдегидов и кетонов вызывает понижение электронной плотности (δ+) на атомах углерода в α-положении, вследствие чего атомы водорода приобретают повышенную реакционную и могут отщепляться в виде протона:
H₃C-CH₂-CH₂-COH+Br₂→H₃C-CH₂-CH-COH+HBr
|
Br
1) "простого твердого вещества Б желтого цвета. Вещество Б горит на воздухе с образованием газа с резким запахом" - в-во Б конечно же сера, кот-я при сгор-ии на воздухе/в кислороде образ-т SO2 (газ с резким запахом);
2) n N = 2*n N2 (М = 28 г/моль) = 2*(1.12/22.4) = 0.1 моль, m N = 14*0.1 = 1.4 г; т.о. на S (М = 32 г/моль) прих-ся 4.6-1.4 = 3.2 г (n S = 3.2/32 = 0.1 моль);
3) M А = 32*5.75 = 184 г/моль, простейшая ф-ла А - S(0.1/0.1)N(0.1/0.1) или SN (М = 46 г/моль), истинная ф-ла - (184/46)*(SN) или S4N4;
4) S4N4 = 4S + 2N2 - из 4.6/184 = 0.025 моль S4N4 образ-ся N2 V = 22.4*0.025*2 = 1.12 л (соот-т условию).