Промышленные методы получения бензола и его гомологовВ промышленности 90 % получаемого бензола выделяют при перегонке (фракционировании) каменноугольной смолы (каменноугольного дегтя), получаемой при коксовании каменного угля. Получение бензола коксованием угля является традиционным и наиболее старым однако в 1950-е годы он стал терять актуальность, так как рынок бензола стал расти существенно быстрее, чем рынок стали (для которого требуется коксующийся уголь) и начало развиваться производство бензола и его гомологов на основе переработки нефти, которые выделяют из нее простой перегонкой, пиролизом, а также каталитическим риформингом. реформинг - каталитическая переработка бензиновых фракций нефти (в основном прямогонных) под давлением H2 с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов, ароматических углеводородов (бензола, толуола. ксилолов и др.) и водородсодержащего газа.1. Каталитический реформинг - один из важнейших процессов нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. Получаемый продукт – риформат – в дальнейшем применяется в производстве автомобильного топлива и извлечения ароматических углеводородов. При каталитическом риформинге (ароматизации) протекают следующие процессы, приводящие к образованию бензола: реакции дегидрирования шестичленных пятичленных нафтеновых углеводородов,дегидроциклизация парафиновых углеводородов2. Бензол и его 1,3,5-гомологи можно получить по реакции Зелинского тримеризацией ацетилена, пропина или другого алкина с концевой тройной связью на активированном угле при 600−6500C:В течение последних 15 лет спрос на бензол и ксилолы начал значительно опережать спрос на толуол. В результате были разработаны технологические процессы гидродеалкилирования и диспропорционирования толуола, позволяющие повысить объем производства этих продуктов.3. Гидродеалкилирование толуола. В процессе гидродеалкилирования (дезалкилирования) толуол или другие гомологи бензола смешивают с потоком водорода, нагревают и подают в реактор. Метильная группа отщепляется при прохождении толуола через слой катализатора с образованием бензола:4. Диспропорционирование толуола, разновидность гидродеалкилирования. При диспропорционировании происходит восстановление толуола до бензола с потерей метильной группы и окисление до ксилола, так как метильная группа присоединяется к другой молекуле толуола (переалкилирование). Катализаторами процесса служат платина и палладий, редкоземельные металлы, нанесенные на оксид алюминия, а также хром, нанесенный на алюмосиликат. Применение ареновСпрос на бензол определяется развитием потребляющих его отраслей. Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина. Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Более 65 % производимого стирола в свою очередь используется для производства полистирола. Оставшаяся часть используется в производстве акрилонитрил-бутадиен-стирола (АБС) и стирол-акрилонитрила (САН), ненасыщенных полиэфиров и стирол-бутадиенового каучука.Основной сферой применения фенола является химическая промышленность. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Фенол также используется в производстве синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамида), капроновых волокон и нитей.Нитробензол является полупродуктом для получения анилина, который используется для производства метилдиизоцианатов, из которых получают полиуретаны. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей. Бензол также используется для получения малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ. Толуол (метилбензол) C6H5CH3 – жидкость с характерным запахом (tкип.=110оС), легче воды. Получается из бензола алкилированием по Фриделю-Крафтсу, в ходе переработки каменноугольной смолы, при риформинге нефти, при дегидрировании метилциклогексана. Применяется для получения взрывчатых веществ, сахарина(имид 2-сульфобензойной кислоты), бензойной кислоты. Используется в органическом синтезе как исходное вещество многих синтезов, так и в качестве растворителя.
