1) Спирты геометрически подобны молекуле воды. Угол R−O−H в молекуле метанола равен 109°. Гидроксильный кислород находится в состоянии sp³ гибридизации.
Молекулы спирта, имея две полярных связи C−O и O−H, обладают дипольным моментом. Электростатические заряды в молекуле метанола составляют: на атоме углерода 0,297 e; на атоме гидроксильного водорода 0,431 e; на атоме кислорода −0,728 e. Вместе с тем, энергия ионизации спиртов ниже, чем у воды, что объясняется электронодонорным эффектом алкильной группы: Вода: 12,61 эВ; Метиловый спирт: 10,88 эВ; Этиловый спирт: 10,47 эВ; Изопропиловый спирт: 10,12 эВ; Аллиловый спирт: 9,67 эВ
2) Спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений. Так, из ряда монозамещённых производных метана, метанол имеет необычно высокую температуру кипения, несмотря на относительно небольшую молекулярную массу. Высокие температуры кипения спиртов объясняются наличием межмолекулярных водородных связей. Энергия разрыва водородной связи значительно меньше, чем для обычной химической связи, но тем не менее, она существенным образом влияет на физические свойства спиртов. Так, например, для метанола энергия водородной связи составляет 16,7 кДж/моль , тогда как связи C–H, C–O и O–H имеют энергию 391,7, 383,5 и 428,8 кДж/моль соответственно.
3) Химические свойства спиртов определяются в основном строением углеводородной цепи и функциональной группы −OH, а также их взаимным влиянием:
1. Чем больше заместитель, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O—Н. Реакции, основанные на разрыве этой связи, протекают более медленно.
2. Гидроксильная группа −ОН уменьшает электронную плотность вдоль прилегающих σ-связей углеродной цепи.
Все химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанных с определёнными реакционными центрами и химическими связями: Разрыв связи O−H; Разрыв или присоединение по связи С−OH; Разрыв связи −СOH.
1) Спирты геометрически подобны молекуле воды. Угол R−O−H в молекуле метанола равен 109°. Гидроксильный кислород находится в состоянии sp³ гибридизации.
Молекулы спирта, имея две полярных связи C−O и O−H, обладают дипольным моментом. Электростатические заряды в молекуле метанола составляют: на атоме углерода 0,297 e; на атоме гидроксильного водорода 0,431 e; на атоме кислорода −0,728 e. Вместе с тем, энергия ионизации спиртов ниже, чем у воды, что объясняется электронодонорным эффектом алкильной группы: Вода: 12,61 эВ; Метиловый спирт: 10,88 эВ; Этиловый спирт: 10,47 эВ; Изопропиловый спирт: 10,12 эВ; Аллиловый спирт: 9,67 эВ
2) Спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений. Так, из ряда монозамещённых производных метана, метанол имеет необычно высокую температуру кипения, несмотря на относительно небольшую молекулярную массу. Высокие температуры кипения спиртов объясняются наличием межмолекулярных водородных связей. Энергия разрыва водородной связи значительно меньше, чем для обычной химической связи, но тем не менее, она существенным образом влияет на физические свойства спиртов. Так, например, для метанола энергия водородной связи составляет 16,7 кДж/моль , тогда как связи C–H, C–O и O–H имеют энергию 391,7, 383,5 и 428,8 кДж/моль соответственно.
3) Химические свойства спиртов определяются в основном строением углеводородной цепи и функциональной группы −OH, а также их взаимным влиянием:
1. Чем больше заместитель, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O—Н. Реакции, основанные на разрыве этой связи, протекают более медленно.
2. Гидроксильная группа −ОН уменьшает электронную плотность вдоль прилегающих σ-связей углеродной цепи.
Все химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанных с определёнными реакционными центрами и химическими связями: Разрыв связи O−H; Разрыв или присоединение по связи С−OH; Разрыв связи −СOH.