Основность возрастает в ряду ацетанилид, анилин, N,N-диметиланилин.
Неподеленная пара электронов азота в анилине сопряжена с π-электронной системой ароматического ядра. Добавление электронодонорных заместителей, таких как метильные радикалы (СН увеличению электронной плотности на атоме азота (положительный индуктивный эффект алифатических заместителей). При этом основные свойства усиливаются. Добавление электроноакцепторных заместителей, например ацетильного радикала (-С(О)СН₃), уменьшает электронную плотность на атоме азота, снижая основность соединения (отрицательный индуктивный эффект ацетильной группы).
В феноле увеличена поляризация связи О-Н за счет взаимодействия неподеленных электронных пар атома кислорода с π-электронной системой бензольного кольца. Все заместители в приведенных соединениях, обладая отрицательным индуктивным эффектом, еще больше усиливают поляризацию связи О-Н и повышают кислотные свойства соединения. По выраженности отрицательного индуктивного эффекта их можно расположить в ряд: гидроксил, нитрогруппа, три нитрогруппы. Таким образом, кислотность возрастает в ряду: фенол, n-оксифенол, n-нитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол.
Неподеленная пара электронов азота в анилине сопряжена с π-электронной системой ароматического ядра.
Добавление электронодонорных заместителей, таких как метильные радикалы (СН увеличению электронной плотности на атоме азота (положительный индуктивный эффект алифатических заместителей). При этом основные свойства усиливаются.
Добавление электроноакцепторных заместителей, например ацетильного радикала (-С(О)СН₃), уменьшает электронную плотность на атоме азота, снижая основность соединения (отрицательный индуктивный эффект ацетильной группы).
Таким образом, кислотность возрастает в ряду: фенол, n-оксифенол, n-нитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол.