Кислород можно собрать двумя методом вытеснения воды (нагреваем марганцовку в пробирке, от пробирки отходит газоотводная трубка через кристаллизатор с водой в другую перевёрнутую пробирку, из которой будет вытесняться вода по мере наращения кислорода) и методом вытеснения воздуха (нагреваем марганцовку, конец газоотводной трубки направляем в стакан, из которого будет вытесняться воздух по пере накопления кислорода). Эти методы основаны на физических свойствах кислорода: 1) малорастворим в воде; 2) легче воды (поэтому перевернутся пробирка); 3) тяжелее воздуха (стаканчик не перевёрнут)
2СН4 --(1500°С, 0,01-0,1 с)--> НС≡СН + 3Н2
СН4 + Cl2 --(hv)--> CH3Cl + HCl
3HC≡CH --(400°C, C актив.)--> С6Н6 (бензол)
С6Н6 + СН3Cl --(AlCl3)--> C6H5-CH3 (толуол) + HCl
C6H5-CH3 + HNO3 --(H2SO4, H3PO4)--> CH3-C6H4-NO2 (о-нитротолуол) + CH3-C6H4-NO2 (п-нитротолуол) + HBr (п-нитротолуол образуется с выходом ~70%)
CH3-C6H4-NO2 (п-нитротолуол) + 3Fe + 6HCl --> CH3-C6H4-NH2 (п-метиланилин) + 3FeCl2 + 2H2O
CH3-C6H4-NH2 (п-метиланилин) + NaNO2 + 2H2SO4 --(0°C)--> CH3-C6H4-N≡NHSO4 (гидросульфат п-метилфенилдиазония) + NaHSO4
СН3-С6Н4-N≡NHSO4 + NaBr --(Cu)--> CH3-C6H4-Br (п-бромтолуол) + N2 + NaHSO4
5CH3-C6H4-Br + 6KMnO4 + 9H2SO4 --> 5HOOC-C6H4-Br (требуемое) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O