В одну стадию нельзя получить этиленгликоль из этанола, поэтому в каждом несколько реакций.
1. Получение по цепочке этанол ⇒ хлорэтан ⇒ винилхлорид ⇒ 1,2-дихлорэтан ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция взаимодействия этанола с хлороводородом:
ᅠᅠ
2. Реакция дегидрирования хлорэтана при нагревании и в присутствии Никеля:
3. Реакция присоединения хлороводорода против правила Марковникова в присутствии пероксида водорода:
4. Щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана при нагревании водным раствором щёлочи, получаем этиленгликоль:
2. Получение по цепочке этанол ⇒ этен ⇒ эпоксид этилена ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:
2. Реакция окисления этилена кислородом воздуха в присутствии ионов серебра:
3. Гидролиз эпоксида в кислой среде при нагревании, получение этиленгликоля:
3. Получение по цепочке этанол ⇒ этилен ⇒ этиленгликоль.
2. Реакция окисления этилена перманганатом калия в нейтральной среде при температуре в 0 градусов:
а) у глюкозі;
Обчислюємо масову частку елементів у сполуках за формулою:
w(Е)=n•Ar(Е)/Mr(сполуки), де w(E) - масова частка; n — число атомів елемента; Аг(Е) — відносна атомна маса елемента; Мг(сполуки) — відносна молекулярна (формульна) маса сполуки.
Mr(С6Н12O6)=6•Ar(С)+12•Ar(Н)+6•Ar(O)=6•12+12•1+6•16=180
W(С)=6•Ar(С)/Mr(С6Н12О6)=6•12:180=0,4,
або, помноживши знайдене число на 100%, одержимо 40%.
W(Н)=12•Ar(Н)/Mr(С6Н12О6)=12•1:180=0,07, або 7%.
W(О)=6•Ar(О)/Mr(С6Н12О6)=6•16:180=0,53, або 53%.
Масову частку Оксигену у складі глюкози можна знайти ще так:
W(O)=1-(W(С)+W(Н)) =1-(0,4+0,07)=0,53 ,
або W(O)=100%-(W(С)+W(Н)) =100%-(40%+7%)=53%.
Відповідь: W(С)=40%; W((Н)=7%, W((О)=53%;
б) у сахарозі.
Mr(С12Н22O11)=12•Ar(С)+22•Ar(Н)+11•Ar(O)=12•12+22•1+11•16=342
W(С)=12•Ar(С)/Mr(С12Н22О11)=12•12:342=0,42,
або, помноживши знайдене число на 100%, одержимо 42%.
W(Н)=22•Ar(Н)/Mr(С12Н22О11)=22•1:342=0,06, або 6%.
W(О)=11•Ar(О)/Mr(С12Н22О11)=11•16:180=0,52, або 52%.
Відповідь: W(С)=42%; W((Н)=6%, W((О)=52%;
В одну стадию нельзя получить этиленгликоль из этанола, поэтому в каждом несколько реакций.
1. Получение по цепочке этанол ⇒ хлорэтан ⇒ винилхлорид ⇒ 1,2-дихлорэтан ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция взаимодействия этанола с хлороводородом:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-OH ~+~HCl \longrightarrow ~CH_3-CH_2-Cl~+~H_2O](/tpl/images/1628/0676/9aed1.png)
2. Реакция дегидрирования хлорэтана при нагревании и в присутствии Никеля:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-Cl ~\xrightarrow{t^o,~Ni}~CH_2=CH-Cl~+~H__2](/tpl/images/1628/0676/6b12e.png)
3. Реакция присоединения хлороводорода против правила Марковникова в присутствии пероксида водорода:
ᅠᅠ![CH_2=CH-Cl~+~HCl~\xrightarrow{H_2O_2}~Cl-CH_2-CH_2-Cl](/tpl/images/1628/0676/3be30.png)
4. Щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана при нагревании водным раствором щёлочи, получаем этиленгликоль:
ᅠᅠ![Cl-CH_2-CH_2-Cl~+~2KOH~\xrightarrow{~~t~~}~HO-CH_2-CH_2-OH~+~2KCl](/tpl/images/1628/0676/9c9be.png)
2. Получение по цепочке этанол ⇒ этен ⇒ эпоксид этилена ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~ t 140^o}~CH_2=CH_2~+~H_2O](/tpl/images/1628/0676/9597c.png)
2. Реакция окисления этилена кислородом воздуха в присутствии ионов серебра:
ᅠᅠ![2CH_2=CH_2~+~O_2~\xrightarrow{Ag^+}~2H_2C-CH_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash~~~/\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,O](/tpl/images/1628/0676/37657.png)
3. Гидролиз эпоксида в кислой среде при нагревании, получение этиленгликоля:
ᅠᅠ![H_2C-CH_2~+~H_2O~\xrightarrow{H^+,~t^o}~HO-CH_2-CH_2-OH\\~~~~~~\backslash~~~/\\~~~~~~~~O](/tpl/images/1628/0676/ec2d1.png)
3. Получение по цепочке этанол ⇒ этилен ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~ t 140^o}~CH_2=CH_2~+~H_2O](/tpl/images/1628/0676/9597c.png)
2. Реакция окисления этилена перманганатом калия в нейтральной среде при температуре в 0 градусов:
а) у глюкозі;
Обчислюємо масову частку елементів у сполуках за формулою:
w(Е)=n•Ar(Е)/Mr(сполуки), де w(E) - масова частка; n — число атомів елемента; Аг(Е) — відносна атомна маса елемента; Мг(сполуки) — відносна молекулярна (формульна) маса сполуки.
Mr(С6Н12O6)=6•Ar(С)+12•Ar(Н)+6•Ar(O)=6•12+12•1+6•16=180
W(С)=6•Ar(С)/Mr(С6Н12О6)=6•12:180=0,4,
або, помноживши знайдене число на 100%, одержимо 40%.
W(Н)=12•Ar(Н)/Mr(С6Н12О6)=12•1:180=0,07, або 7%.
W(О)=6•Ar(О)/Mr(С6Н12О6)=6•16:180=0,53, або 53%.
Масову частку Оксигену у складі глюкози можна знайти ще так:
W(O)=1-(W(С)+W(Н)) =1-(0,4+0,07)=0,53 ,
або W(O)=100%-(W(С)+W(Н)) =100%-(40%+7%)=53%.
Відповідь: W(С)=40%; W((Н)=7%, W((О)=53%;
б) у сахарозі.
Mr(С12Н22O11)=12•Ar(С)+22•Ar(Н)+11•Ar(O)=12•12+22•1+11•16=342
W(С)=12•Ar(С)/Mr(С12Н22О11)=12•12:342=0,42,
або, помноживши знайдене число на 100%, одержимо 42%.
W(Н)=22•Ar(Н)/Mr(С12Н22О11)=22•1:342=0,06, або 6%.
W(О)=11•Ar(О)/Mr(С12Н22О11)=11•16:180=0,52, або 52%.
Відповідь: W(С)=42%; W((Н)=6%, W((О)=52%;