При нагревании с водным раствором гидроксида натрия органическое вещество А подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, первый из которых
имеет состав С2H3O2Na. Второй продукт гидролиза содержит 38,71% углерода и 9,68%
водорода по массе.
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы исходного органического вещества А;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества А;
3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает
порядок связи атомов в его молекуле;
4) приведите уравнение реакции гидролиза исходного вещества А в растворе
гидроксида натрия.
Молекулярная формула изомерных углеводородов -
Коль в молекуле изомера А все длины связей равны, то данное вещество циклогексан:
CH2
/ \
CH2 CH2
| |
CH2 CH2
\ /
CH2
Изомер Б содержит один четвертичный этом углерода и не образовывает цис- и транс-изомеры, то данное соединение имеет следующую структурную формулу:
CH3
I
CH2=C-CH2-CH3 - 2-метилбутен-1
Так как вещество В образовывает цис- и транс-изомеры, а также содержит три первичных атома углерода и один первичный, то его структурная формула выглядит следующим образом:
CH3
I
CH3-C=CH2-CH3 - 2-метилбутен-2
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.