Амины- органические соединении, которые можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замещены на углеводородные радикалы. Амины делятся на первичные — R-NH2;, вторичные - R-NH-R', третичные - R-N(R')-R". Четвертичные соли [R4N]+xr - органич аналоги аммониевых солей В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими (предельными и непредель¬ными), алициклическими, ароматическими, гетероциклическими. Общая формула предельных алифа¬тических аминов Сn2n+3N Номенклатура. Названия аминов производят чаще всего по принципам рациональной номенкла¬туры,от названий соответствующих углеводородов, добавляя к ним приставку амино- или окончание -амин: СН3-NН2 - метиламин, C6H5-NH2 - фениламин, (CH3)2NH - диметиламин, C6H5-NH-CH3 - метилфениламин, (СНз)зМ - триметиламин. Изомерия. 1. Изомерия углеродного скелета (на¬чиная с бутиламина). 2 Изомерия положения ами¬ногруппы (начиная с пропиламина). Физические свойства. Метиламин, диметила¬мин и триметиламин - газы, средние члены алифа¬тического ряда - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие амины имеют резкий запах. Получение. 1 Нагревание алкилгалогенидов с NНз под давлением дает смесь солей первичных, вторичных и третичных аминов и четвертичной соли СН3Сl + NH3 => CH3NH2 + HCI => (CH3NH3)CI СН3Сl + CH3NH2 =>(CH3)2NH + HCI => [(СН3)2NН2]Сl, CH3CI + (CH3)2NH=> (CH3)3N + HCI -> [(СН3)3NН]Сl. CH3CI + (CH3)3N -+ [(CH3)4N]CI Соли аминов дегидрогалогенируются при действии щелочей: [CH3NH3)CI + NaOH =>CH3NH2 + NaCI + H2O 2. Ароматические амины получают восстановле¬нием нитросоединений: C6H5NO2 + 6{Н] => C6H5NH2 + 2H2O. Для восстановления можно использовать цинк в кислой среде или алюминий в щелочной среде. основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чек аммиак, а ароматические - более слабыми. Этс объясняется тем, что радикалы СНз-, C2H5- увели чивают электронную плотность на атоме азота, а фенильный радикал C6H5- уменьшает ее. Щелочная реакция растворов аминов объясняется образованием гидроксильных ионов при взаимо¬действии аминов с водой: R-NH2 + H2O s* [R-NH3]* + ОН" Амины в чистом виде или в растворах взаимодей¬ствуют с кислотами, образуя соли: CH3NH2 + H2SO4=>[CH3NH3]HSO4, C6H5NH2 + HCI => [C6H5NH3]CI. Соли аминов - твердые вещества, хорошо рас¬творимые в воде и плохо растворимые в неполярных органических растворителях. При действии на соли аминов щелочей происходит их разложение с выде¬лением свободных аминов. [CH3NH3]CI + NaOH -> CH3NH2 + NaCI + H2O 2. Горение. Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду: 4C2H5NH2 +15O2 = 8СО2 + 2N2 + 14H2O. 3. Реакции с азотистой кислотой, а) Первичные алифатические амины при действии азотистой ки¬слоты превращаются в спирты. R-NH2 + NaNO2 + HCI = R-OH + N2 + NaCI + H2O. б) Первичные ароматические амины при действии HNO2 превращаются в соли диазония: C6H5NH2 + NaN02 + 2HCI => [C6H5-NЕN]*Cl + NaCI + 2H2O в) Вторичные амины (алифатические и ароматические) дают нитрозосоединения: R2NH + NaNO2 + HCI => R2N-N=O + NaCI + H2О. Анилин C6H5NH2 - важнейший из ароматических аминов. Он представляет собой бесцветную масля¬нистую жидкость, малорастворимую в воде. Для качественного обнаружения анилина используют его реакцию с бромной водой, в результате которой выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Полиамидные смолы. Полимеры этого типа являются синтети¬ческими аналогами белков. В их цепях имеются такие же, как в белках, многократно повторяющиеся амидные —СО—NH— группы. В цепях молекул белков они разделены звеном из одного 1 С-атома, в синтетических полиамидах — цепочкой из четырех и более С-атомов. Волокна, полученные из синтетических смол, —■ капрон, энант и анид — по некоторым свойствам значительно пре¬восходят натуральный шелк. В текстильной промышленности из них вырабатывают красивые прочные ткани и трикотаж.
Амины- органические соединении, которые можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замещены на углеводородные радикалы. Амины делятся на первичные — R-NH2;, вторичные - R-NH-R', третичные - R-N(R')-R". Четвертичные соли [R4N]+xr - органич аналоги аммониевых солей В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими (предельными и непредель¬ными), алициклическими, ароматическими, гетероциклическими. Общая формула предельных алифа¬тических аминов Сn2n+3N Номенклатура. Названия аминов производят чаще всего по принципам рациональной номенкла¬туры,от названий соответствующих углеводородов, добавляя к ним приставку амино- или окончание -амин: СН3-NН2 - метиламин, C6H5-NH2 - фениламин, (CH3)2NH - диметиламин, C6H5-NH-CH3 - метилфениламин, (СНз)зМ - триметиламин. Изомерия. 1. Изомерия углеродного скелета (на¬чиная с бутиламина). 2 Изомерия положения ами¬ногруппы (начиная с пропиламина). Физические свойства. Метиламин, диметила¬мин и триметиламин - газы, средние члены алифа¬тического ряда - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие амины имеют резкий запах. Получение. 1 Нагревание алкилгалогенидов с NНз под давлением дает смесь солей первичных, вторичных и третичных аминов и четвертичной соли СН3Сl + NH3 => CH3NH2 + HCI => (CH3NH3)CI СН3Сl + CH3NH2 =>(CH3)2NH + HCI => [(СН3)2NН2]Сl, CH3CI + (CH3)2NH=> (CH3)3N + HCI -> [(СН3)3NН]Сl. CH3CI + (CH3)3N -+ [(CH3)4N]CI Соли аминов дегидрогалогенируются при действии щелочей: [CH3NH3)CI + NaOH =>CH3NH2 + NaCI + H2O 2. Ароматические амины получают восстановле¬нием нитросоединений: C6H5NO2 + 6{Н] => C6H5NH2 + 2H2O. Для восстановления можно использовать цинк в кислой среде или алюминий в щелочной среде. основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чек аммиак, а ароматические - более слабыми. Этс объясняется тем, что радикалы СНз-, C2H5- увели чивают электронную плотность на атоме азота, а фенильный радикал C6H5- уменьшает ее. Щелочная реакция растворов аминов объясняется образованием гидроксильных ионов при взаимо¬действии аминов с водой: R-NH2 + H2O s* [R-NH3]* + ОН" Амины в чистом виде или в растворах взаимодей¬ствуют с кислотами, образуя соли: CH3NH2 + H2SO4=>[CH3NH3]HSO4, C6H5NH2 + HCI => [C6H5NH3]CI. Соли аминов - твердые вещества, хорошо рас¬творимые в воде и плохо растворимые в неполярных органических растворителях. При действии на соли аминов щелочей происходит их разложение с выде¬лением свободных аминов. [CH3NH3]CI + NaOH -> CH3NH2 + NaCI + H2O 2. Горение. Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду: 4C2H5NH2 +15O2 = 8СО2 + 2N2 + 14H2O. 3. Реакции с азотистой кислотой, а) Первичные алифатические амины при действии азотистой ки¬слоты превращаются в спирты. R-NH2 + NaNO2 + HCI = R-OH + N2 + NaCI + H2O. б) Первичные ароматические амины при действии HNO2 превращаются в соли диазония: C6H5NH2 + NaN02 + 2HCI => [C6H5-NЕN]*Cl + NaCI + 2H2O в) Вторичные амины (алифатические и ароматические) дают нитрозосоединения: R2NH + NaNO2 + HCI => R2N-N=O + NaCI + H2О. Анилин C6H5NH2 - важнейший из ароматических аминов. Он представляет собой бесцветную масля¬нистую жидкость, малорастворимую в воде. Для качественного обнаружения анилина используют его реакцию с бромной водой, в результате которой выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Полиамидные смолы. Полимеры этого типа являются синтети¬ческими аналогами белков. В их цепях имеются такие же, как в белках, многократно повторяющиеся амидные —СО—NH— группы. В цепях молекул белков они разделены звеном из одного 1 С-атома, в синтетических полиамидах — цепочкой из четырех и более С-атомов. Волокна, полученные из синтетических смол, —■ капрон, энант и анид — по некоторым свойствам значительно пре¬восходят натуральный шелк. В текстильной промышленности из них вырабатывают красивые прочные ткани и трикотаж.