Р-Пентаацетилглюкоза (пентаацетил-р- )-глюкопираноза) — Йесцветное кристаллическое вещество. Ограниченно растворяется В воде (0,09 г в 100 мл при 18°С), этиловом спирте (0,82 г в 1100 мл при 19°С), диэтиловом эфире 2,1 г в 100 мл при 15°С). Т. пл. 131 °С. ИК-Спектр — рис. 44. [c.171]
V. После этого жидкость выливают (при помешивании) тонкой струей в стакан с 35—40 мл воды со льдом. Тщательно растирают под водой выпавшую белую массу палочкой и оставляют стоять на 1 —1,5 ч для разложения всего уксусного ангидрида. Затем кристаллическую массу отфильтровывают на микроотсосе , хорошо отжимают и перекристаллизовывают из этилового спирта (примерно из 8—10 жл). Полученная пентаацетилглюкоза является достаточно чистой. Выход 1,7—1,9 г. Т. пл. 131 — 132°. [c.177]
Что произойдет при нагревании пентаацетилглюкозы с разбавленной серной кислотой Напишите схему реакции. [c.85]
После перекристаллизации из 98%-ного этилового спирта получают а-пентаацетилглюкозу с т. пл. 112—113°. [c.185]
В фарфоровой ступке растирают 5 г безводной глюкозы и 2,5 г безводного ацетата натрия. Эту смесь загружают в круглодонную колбу, туда же приливают 30 мл уксусного ангидрида. Содержи- Мое тщательно перемешивают, закрывают пробкой с обратным холодильником, верхний конец которого закрыт хлоркальциевой отрубкой, и нагревают на кипящей водяной бане в течение 2 ч. После окончания реакции (смесь должна быть прозрачной) содержимое колбы выливают в стакан с 200 мл воды со льдом. Выпавший осадок пентаацетилглюкозы растирают в стакане стеклянной палочкой под водой, избыток уксусного ангидрида при этом гид- 0лизуется. Через I ч продукт реакции отфильтровывают на воронке Бюхнера, хорошо отжимают, промывают водой и сырой перекристаллизовывают из 50 мл этилового спирта. [c.171]
Этерификация гидроксильных групп. Гидроксильные группы моносахаридов и их производных гладко ацетилируются при обработке уксусным ангидридом, как правило, в присутствии оснований, например уксуснокислого натрия (при нагревании) или пиридина (при комнатной температуре). При изменении условий получаются различные изомеры так, например, из D-глюкозы и уксусного ангидрида в присутствии уксуснокислого натрия при кипячении образуется 3-изомер, а из тех же реагентов в присутствии хлористого цинка при 0° образуется а-изомер пентаацетата D-глюкозы (называемого также пентаацетилглюкозой) [c.226]
Р-Пентаацетилглюкоза (пентаацетил-р-/)-глюкопира-ноза, пеитаацетат р-/)-глюкозы) — бесцветное кристаллическое вещество В 100 г воды (18°С) растворяется 0,09 г, в 100 г этилового спирта (19°С) — 0,82 г, в 100 г днэтнлового эфира (15 °С) — 2,1 г Температура плавления 131 °С [c.106]
По Э. Фишера ацетобромглюкозу получают, растворяя при сильном взбалтывании 150 г сухой мелкорастертой /3-пентаацетилглюкозы с 300 г продажного, насыщенного при 0 , раствора бро.чпстого водорода в ледяной уксусной кислоте и оставляя полученный растиор в течение 2 час. при комнатной температуре. Пото.м раствор разбавляют 600 см хлорофор.ма и пылипагот при размешивании в2 л ледя-[10Й воды. Хлорофорлшый стой отделяют, водный раствор экстрагируют еще раз 150 см хлороформа и соединенные хлороформные растворы промывают 1 л воды. [c.307]
Хлор-2-(трихлорацетил-)-3, 4, б-триацетилглюкоза ([). Это соединение о5ра-IV ется только из -пентаацетилг.люкозы. В колбе с пришлифованным обратным холодильником грубо смешивают 39 г (Vm моля) очень чистой -пентаацетилглюкозы с [c.311]
Обладающую восстановительной тетрабензоилглюкозу можно получить из пенгабензоилглюкозы действием раствора бромистого в >дорода в ледяной уксусной кислоте совершенно таки.м же образом, как тетраацетилглюкозу из пентаацетилглюкозы (с . отдел Ацетогалоген- [c.323]
Хлор-2-0-трихлорацетил-3,4,6-0-триацетил-/)-глюко-пираноза. В круглодонной колбе, снабженной пришлифованным обратным холодильником, смешивают 39 г очень чистой р-пентаацетилглюкозы с 104 г пятихлористого фос- [c.110]
Гликозидный гидроксил и первитаая спиртовая группа этерифицируются легче, чем остальные гидроксильные группы. Ацетоксигруппа при отличается по своим свойствам от остальных ацетоксигрупп она легче замещается нуклеофильными агентами благодаря влиянию атома кислорода, находящегося при том же атоме углерода. Так, при действии НВг в безводной среде на пентаацетилглюкозу образуется 1 -бром-тет-раацетилглюкоза, причём независимо от положения группы ОАс в исходном соединении получается аномер с аксиальным положением атома брома (из-за аномерного эффекта). Бром-тетраацетилглюкоза легко обменивает атом брома на остатки [c.91]
Гликозидная связь С—О легко образуется и легко расщепляется. Например, в пентаацетилглюкозе легче всего гидролизуется груитта у первого углеродного атома. [c.513]
Р-Пентаацетилглюкоза (пентаацетил-р- )-глюкопираноза) — Йесцветное кристаллическое вещество. Ограниченно растворяется В воде (0,09 г в 100 мл при 18°С), этиловом спирте (0,82 г в 1100 мл при 19°С), диэтиловом эфире 2,1 г в 100 мл при 15°С). Т. пл. 131 °С. ИК-Спектр — рис. 44. [c.171]
V. После этого жидкость выливают (при помешивании) тонкой струей в стакан с 35—40 мл воды со льдом. Тщательно растирают под водой выпавшую белую массу палочкой и оставляют стоять на 1 —1,5 ч для разложения всего уксусного ангидрида. Затем кристаллическую массу отфильтровывают на микроотсосе , хорошо отжимают и перекристаллизовывают из этилового спирта (примерно из 8—10 жл). Полученная пентаацетилглюкоза является достаточно чистой. Выход 1,7—1,9 г. Т. пл. 131 — 132°. [c.177]
Что произойдет при нагревании пентаацетилглюкозы с разбавленной серной кислотой Напишите схему реакции. [c.85]
После перекристаллизации из 98%-ного этилового спирта получают а-пентаацетилглюкозу с т. пл. 112—113°. [c.185]
В фарфоровой ступке растирают 5 г безводной глюкозы и 2,5 г безводного ацетата натрия. Эту смесь загружают в круглодонную колбу, туда же приливают 30 мл уксусного ангидрида. Содержи- Мое тщательно перемешивают, закрывают пробкой с обратным холодильником, верхний конец которого закрыт хлоркальциевой отрубкой, и нагревают на кипящей водяной бане в течение 2 ч. После окончания реакции (смесь должна быть прозрачной) содержимое колбы выливают в стакан с 200 мл воды со льдом. Выпавший осадок пентаацетилглюкозы растирают в стакане стеклянной палочкой под водой, избыток уксусного ангидрида при этом гид- 0лизуется. Через I ч продукт реакции отфильтровывают на воронке Бюхнера, хорошо отжимают, промывают водой и сырой перекристаллизовывают из 50 мл этилового спирта. [c.171]
Этерификация гидроксильных групп. Гидроксильные группы моносахаридов и их производных гладко ацетилируются при обработке уксусным ангидридом, как правило, в присутствии оснований, например уксуснокислого натрия (при нагревании) или пиридина (при комнатной температуре). При изменении условий получаются различные изомеры так, например, из D-глюкозы и уксусного ангидрида в присутствии уксуснокислого натрия при кипячении образуется 3-изомер, а из тех же реагентов в присутствии хлористого цинка при 0° образуется а-изомер пентаацетата D-глюкозы (называемого также пентаацетилглюкозой) [c.226]
Р-Пентаацетилглюкоза (пентаацетил-р-/)-глюкопира-ноза, пеитаацетат р-/)-глюкозы) — бесцветное кристаллическое вещество В 100 г воды (18°С) растворяется 0,09 г, в 100 г этилового спирта (19°С) — 0,82 г, в 100 г днэтнлового эфира (15 °С) — 2,1 г Температура плавления 131 °С [c.106]
По Э. Фишера ацетобромглюкозу получают, растворяя при сильном взбалтывании 150 г сухой мелкорастертой /3-пентаацетилглюкозы с 300 г продажного, насыщенного при 0 , раствора бро.чпстого водорода в ледяной уксусной кислоте и оставляя полученный растиор в течение 2 час. при комнатной температуре. Пото.м раствор разбавляют 600 см хлорофор.ма и пылипагот при размешивании в2 л ледя-[10Й воды. Хлорофорлшый стой отделяют, водный раствор экстрагируют еще раз 150 см хлороформа и соединенные хлороформные растворы промывают 1 л воды. [c.307]
Хлор-2-(трихлорацетил-)-3, 4, б-триацетилглюкоза ([). Это соединение о5ра-IV ется только из -пентаацетилг.люкозы. В колбе с пришлифованным обратным холодильником грубо смешивают 39 г (Vm моля) очень чистой -пентаацетилглюкозы с [c.311]
Обладающую восстановительной тетрабензоилглюкозу можно получить из пенгабензоилглюкозы действием раствора бромистого в >дорода в ледяной уксусной кислоте совершенно таки.м же образом, как тетраацетилглюкозу из пентаацетилглюкозы (с . отдел Ацетогалоген- [c.323]
Хлор-2-0-трихлорацетил-3,4,6-0-триацетил-/)-глюко-пираноза. В круглодонной колбе, снабженной пришлифованным обратным холодильником, смешивают 39 г очень чистой р-пентаацетилглюкозы с 104 г пятихлористого фос- [c.110]
Гликозидный гидроксил и первитаая спиртовая группа этерифицируются легче, чем остальные гидроксильные группы. Ацетоксигруппа при отличается по своим свойствам от остальных ацетоксигрупп она легче замещается нуклеофильными агентами благодаря влиянию атома кислорода, находящегося при том же атоме углерода. Так, при действии НВг в безводной среде на пентаацетилглюкозу образуется 1 -бром-тет-раацетилглюкоза, причём независимо от положения группы ОАс в исходном соединении получается аномер с аксиальным положением атома брома (из-за аномерного эффекта). Бром-тетраацетилглюкоза легко обменивает атом брома на остатки [c.91]
Гликозидная связь С—О легко образуется и легко расщепляется. Например, в пентаацетилглюкозе легче всего гидролизуется груитта у первого углеродного атома. [c.513]