По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Дано:
m (в-ва) = 14,74 г
V(CO2) = 16,8 л
m (H2O) = 20,25 г
V (N2) = 2,8 л
D(H2) = 29,5
Найти:
M(в-ва) = D(H2) ∙ M(H2)= 29,5 ∙ 2 = 59
14,75 г 16,8 л 20,25 г 2,8 л
CxHyNz + O2 = x CO2 + y/2H2O + z/2 N2
59 х∙22,4 л 9 ∙ у г 11,2 ∙ z л
14,75 г 16,8 л
59 г х∙22,4 л
х = 59 г ∙ 16,8 л 14,75 г ∙ 22,4 л = 3
14,75 г 20,25 г
59 г 9 ∙ у г
у = 59 г ∙ 20,25 г 14,75 г ∙ 9 г = 9
14,75 г 2,8 л
59 г 11,2 ∙ z л
z = 59 г ∙ 2,8 л 14,75 г ∙ 11,2 л = 1
х: y: z = 3:9:1 = CxHyNz = C3H9N1
проверка решения:
М(C3H9N1) = 12∙3 + 1∙9 + 14∙1 = 59
Так как по задаче М(в-ва) = 59, то формула выведенная нами полностью соответствует составу.
ответ: C3H9N1 или СH3-CH2-CH2-NH2 1-аминпропан
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.