АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ – углеводороды, в которых все атомы углерода соединены друг с другом и с атомами водорода одинарными) связями. Алканы (синонимы – предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем знакомый полиэтилен, только величина n у него очень велика и может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула циклоалкана CnH2n.
Алкан с самыми длинными молекулами был синтезирован английскими химиками в 1985. Это нонаконтатриктан С390Н782, содержащее цепочку из 390 углеродных атомов. Исследователей интересовало, как будут упаковываться такие длинные цепи при кристаллизации (гибкие углеводородные цепочки могут легко складываться).
Число изомеров алканов. Задача о теоретически возможном числе изомеров алканов впервые была решена английским математиком Артуром Кэли (1821–1895), одним из основоположников важного раздела математики – топологии (в 1879 он опубликовал первую статью по знаменитой «проблеме четырех цветов»: достаточно ли их для раскраски любой географической карты; эта проблема была решена лишь в 1976). Оказалось, что не существует формулы, по которой можно по числу атомов углерода в алкане СnH2n+2 рассчитать число его изомеров. Есть только так называемые рекуррентные формулы (от латинского recurrens – возвращающийся), которые позволяют рассчитать число изомеров n-го члена ряда, если уже известно число изомеров предыдущего члена. Поэтому расчеты для больших n были получены сравнительно недавно с компьютеров и доведены до углеводорода С400Н802; для него, с учетом изомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776·10199. А уже начиная с алкана С167Н336, число изомеров превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 1080. Указанное в таблице число изомеров для большинства алканов значительно возрастет, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы – стереоизомеры (см. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ): для гептана – с 9 до 11, для декана – с 75 до 136, для эйкозана – с 366 319 до 3 396 844, для гектана – с 5,921·1039 до 1,373·1046 и т.д.
метан можно получить нагреванием ацетата натрия с твердой щелочью: CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3, а также гидролизом некоторых карбидов: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 4Al(OH)3. Гомологи метана можно получить по реакции Вюрца, например: 2CH3Br + 2Na ® CH3–CH3 + 2NaBr. В случае дигалогеналканов получаются циклоалканы, например: Br–CH2–(CH2)4–CH2Br + 2Na ® цикло-C6H12 + 2NaBr. Алканы образуются также при декарбоксилировании карбоновых кислот и при электролизе их.
Применение алканов. Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива. Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон). Циклопропан используется для наркоза. Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии.
Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl3, тетрахлорметан CCl4. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот.
14-26. Высший гидроксид селена 3) H2SeO4 14-27. Верны ли следующие суждения о серной кислоте? А. Серная кислота проявляет окислительные свойства. Б. Концентрированная серная кислота окисляет железо на холоде. 1) верно только А 14-28. В зависимости от мольного соотношения гидроксида калия и серной кислоты в реакции нейтрализации могут образовываться: 3) кислая и средняя соли 14-29. Не прореагирует раствор серной кислоты с 3) нитратом калия 14-30. Разбавленная серная кислота реагирует с каждым из двух веществ 4) Fе и Аl2О3 14-31. Разбавленная серная кислота может реагировать с каждым из двух веществ 4) нитратом бария и гидроксидом меди (II) 14-32.Какой из металлов не вытесняет водород из разбавленной серной кислоты? 3)медь 14-33. С раствором серной кислоты взаимодействует каж¬дое из двух веществ 2) магний и хлорид бария
14-34. В разбавленной серной кислоте растворяется 2) Zn 14-35. Разбавленная серная кислота может реагировать с 1) Ва(NO3)2 2) Fе2O3 4) Zn(ОН)2 14-36. При действии разбавленной серной кислоты на медь 4) выделяется сернистый газ и образуется сульфат меди и вода 14-37. Для сернистой кислоты характерны . . . свойства. 3) окислительные и восстановительные 14-38. На скорость химической реакции между раствором серной кислоты и железом не оказывает влияния: 4) увеличение давления 14-39. В разбавленной серной кислоте растворяется 2) Zn 14-40. Металлы, которые не реагируют с концентрированной серной кислотой, - это 1) Fe, Pt, Au 14-41. Серная кислота (разб.) реагирует с каждым из двух веществ: 1) Cu(OH)2 и K2CO3
АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ – углеводороды, в которых все атомы углерода соединены друг с другом и с атомами водорода одинарными) связями. Алканы (синонимы – предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем знакомый полиэтилен, только величина n у него очень велика и может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула циклоалкана CnH2n.
Алкан с самыми длинными молекулами был синтезирован английскими химиками в 1985. Это нонаконтатриктан С390Н782, содержащее цепочку из 390 углеродных атомов. Исследователей интересовало, как будут упаковываться такие длинные цепи при кристаллизации (гибкие углеводородные цепочки могут легко складываться).
Число изомеров алканов. Задача о теоретически возможном числе изомеров алканов впервые была решена английским математиком Артуром Кэли (1821–1895), одним из основоположников важного раздела математики – топологии (в 1879 он опубликовал первую статью по знаменитой «проблеме четырех цветов»: достаточно ли их для раскраски любой географической карты; эта проблема была решена лишь в 1976). Оказалось, что не существует формулы, по которой можно по числу атомов углерода в алкане СnH2n+2 рассчитать число его изомеров. Есть только так называемые рекуррентные формулы (от латинского recurrens – возвращающийся), которые позволяют рассчитать число изомеров n-го члена ряда, если уже известно число изомеров предыдущего члена. Поэтому расчеты для больших n были получены сравнительно недавно с компьютеров и доведены до углеводорода С400Н802; для него, с учетом изомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776·10199. А уже начиная с алкана С167Н336, число изомеров превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 1080. Указанное в таблице число изомеров для большинства алканов значительно возрастет, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы – стереоизомеры (см. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ): для гептана – с 9 до 11, для декана – с 75 до 136, для эйкозана – с 366 319 до 3 396 844, для гектана – с 5,921·1039 до 1,373·1046 и т.д.
метан можно получить нагреванием ацетата натрия с твердой щелочью: CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3, а также гидролизом некоторых карбидов: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 4Al(OH)3. Гомологи метана можно получить по реакции Вюрца, например: 2CH3Br + 2Na ® CH3–CH3 + 2NaBr. В случае дигалогеналканов получаются циклоалканы, например: Br–CH2–(CH2)4–CH2Br + 2Na ® цикло-C6H12 + 2NaBr. Алканы образуются также при декарбоксилировании карбоновых кислот и при электролизе их.
Применение алканов. Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива. Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон). Циклопропан используется для наркоза. Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии.
Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl3, тетрахлорметан CCl4. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот.
14-27. Верны ли следующие суждения о серной кислоте?
А. Серная кислота проявляет окислительные свойства.
Б. Концентрированная серная кислота окисляет железо на холоде.
1) верно только А
14-28. В зависимости от мольного соотношения гидроксида калия и серной кислоты в реакции нейтрализации могут образовываться:
3) кислая и средняя соли
14-29. Не прореагирует раствор серной кислоты с
3) нитратом калия
14-30. Разбавленная серная кислота реагирует с каждым из двух веществ
4) Fе и Аl2О3
14-31. Разбавленная серная кислота может реагировать с каждым из двух веществ
4) нитратом бария и гидроксидом меди (II)
14-32.Какой из металлов не вытесняет водород из разбавленной серной кислоты?
3)медь
14-33. С раствором серной кислоты взаимодействует каж¬дое из двух веществ
2) магний и хлорид бария
14-34. В разбавленной серной кислоте растворяется 2) Zn
14-35. Разбавленная серная кислота может реагировать с
1) Ва(NO3)2 2) Fе2O3 4) Zn(ОН)2
14-36. При действии разбавленной серной кислоты на медь
4) выделяется сернистый газ и образуется сульфат меди и вода
14-37. Для сернистой кислоты характерны . . . свойства.
3) окислительные и восстановительные
14-38. На скорость химической реакции между раствором серной кислоты и железом не оказывает влияния:
4) увеличение давления
14-39. В разбавленной серной кислоте растворяется 2) Zn
14-40. Металлы, которые не реагируют с концентрированной серной кислотой, - это
1) Fe, Pt, Au
14-41. Серная кислота (разб.) реагирует с каждым из двух веществ:
1) Cu(OH)2 и K2CO3