Кислородсодержащее органическое соединение имеет молекулярную массу б0. Процентный состав этого соединения следующий: О - 53,3%, C - 40%, H - 6,7%. Определите его молекулярную формулу.

2,2,3,3,4-пентаметилпентан

2,2,3,3-тетраметилгексан

2,2,3,4,4-пентаметилпентан

2,2,3,4-тетраметилгексан

2,2,3,5-тетраметилгексан

2,2,3-триметил-3-этилпентан

2,2,3-триметилгептан

2,2,4,4-тетраметилгексан

2,2,4,5-тетраметилгексан

2,2,4-триметил-3-этилпентан

2,2,4-триметилгептан

2,2,5,5-тетраметилгексан

2,2,5-триметилгептан

2,2,6-триметилгептан

2,2-диметил-3-этилгексан

2,2-диметил-4-этилгексан

2,2-диметилоктан

2,3,3,4-тетраметилгексан

2,3,3,5-тетраметилгексан

2,3,3-триметилгептан

2,3,4,4-тетраметилгексан

2,3,4,5-тетраметилгексан

2,3,4-триметил-3-этилпентан

2,3,4-триметилгептан

2,3,5-триметилгептан

2,3,6-триметилгептан

2,3-диметил-3-этилгексан

2,3-диметил-4-этилгексан

2,3-диметилоктан

2,4,4-триметилгептан

2,4,5-триметилгептан

2,4,6-триметилгептан

2,4-диметил-3-этилгексан

2,4-диметил-4-этилгексан

2,4-диметилоктан

2,5,5-триметилгептан

2,5-диметил-3-этилгексан

2,7-диметилоктан

2-метил-3,3-диэтилпентан

2-метил-3-этилгептан

2-метил-4-этилгептан

2-метил-5-этилгептан

2-метилнонан

3,3,4,4-тетраметилгексан

3,3,4-триметилгептан

3,3,5-триметилгептан

3,3-диметил-4-этилгексан

3,3-диметилоктан

3,3-диэтилгексан

3,4,4-триметилгептан

3,4,5-триметилгептан

3,4-диметил-3-этилгексан

3,4-диметилоктан

3,4-диэтилгексан

3,5-диметилоктан

3-изопропил-2,4-диметилпентан

3-изопропил-2-метилгексан

3-метил-3-этилгептан

3-метил-4-этилгептан

3-метил-5-этилгептан

3-метилнонан

3-этилоктан

4,4-диметилоктан

4,5-диметилоктан

4-изопропилгептан

4-метил-3-этилгептан

4-метил-4-этилгептан

4-метилнонан

4-пропилгептан

4-этилоктан

5-метилнонан

dl-2,5-диметилоктан

dl-2,6-диметилоктан

dl-3,6-диметилоктан

декан (n-decane)

1) CH₂=CH-COOH + H₂O → CH₂--CH₂-COOH 
                                                 |
                                                OH
                                              (3-оксипропановая кислота) 
2) реакции окисления
а) в нейтрально среде при t= 0°C
3CH₂=CH-COOH  + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂-CH-COOH + 2MnO₂
                                                                      |        |
                                                                    OH     OH  
                                                                                              + 2KOH
C⁻² - 1e→ C⁻¹       |2 | 3  |
C⁻¹ -1e → C⁰        |   |
Mn⁺⁷+ 3e→ Mn⁺⁴ | 3 | 2  |
б) в кислой среде:
CH₂=CH-COOH + 2КMnO₄ + 3H₂SO₄ → CO₂ + HOOC-COOH + 2MnSO₄ +                                                                        K₂SO₄ + 4H₂O
C⁻² - 6e→ C⁺⁴         |10 | 1  |
C⁻¹ -4 e → C⁺³         |   |
Mn⁺⁷+ 5e→ Mn⁺²    | 5 | 2  |
3) декарбоксилирования:
CH₂=CH-COOH + NaOH(p-p) → CH₂=CH-COONa + H₂O
CH₂=CH-COONa + NаOH(твердый)→ СH₂=CH₂ + Na₂CO₃
4) СH₂=CH₂ + NH₃ → CH₃-C≡N -- ацетонитрил