Какие из записанных ниже веществ обозначают одно и то же вещество, какие являются изомерами, а какие - гомологами муравьиной кислоты: а)ch3-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-cooh б)с6н5-соон в)ноос-с6н4-соон г)n-c6h13-cooh д)ch3-c(ch3)2-ch2-ch2-cooh е)ch3-(ch2)5-cooh
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9H18
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 ? -связей и одна ?- связь. 3 ? -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием? и ? -связей.
Образование связей:
sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
?
CH3
2метилоктен-1
б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонен-3
в) C4H9 H C4H9 C3H7
C=C C=C
H C3H7 H H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C18H28?C9H18+C9H20
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C7H15-CH-Br-CH3+KOH?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O
б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C7H15-CH (OH)-CH3?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C7H15-CHBr-CH2Br? C7H15-CH=CH2+MgBr2
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2O3
С9H20? C7H15-CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7H15-CH=CH2+HBr? C7H15-CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7H15-CH=CH2+Br2? C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7H15-CH=CH2+H2? C7H15-CH2-CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C7H15-CH=CH2+H2O? C7H15-CH-CH3
?
OH
C7H15-CH=CH2+H2SO4? C7H15-CH-CH3
?
OSO3H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера) :
C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O? C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2
? ?
OH OH
6.Реакция полимеризации:
n C7H15-CH=CH2 ?(-CH2-CH-CH2-CH-)n
? ?
C7H15 C7H15
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности