В
Все
Б
Биология
Б
Беларуская мова
У
Українська мова
А
Алгебра
Р
Русский язык
О
ОБЖ
И
История
Ф
Физика
Қ
Қазақ тiлi
О
Окружающий мир
Э
Экономика
Н
Немецкий язык
Х
Химия
П
Право
П
Психология
Д
Другие предметы
Л
Литература
Г
География
Ф
Французский язык
М
Математика
М
Музыка
А
Английский язык
М
МХК
У
Українська література
И
Информатика
О
Обществознание
Г
Геометрия
НацуЛюси
НацуЛюси
24.04.2020 00:12 •  Химия

Как, используя представления о механизме реакций присоединения, можно объяснить, что реакция хлора с этиленом в р-ре ccl4 приводит к 1,2-дихлорэтану, а в воде преимущественно образуется 2-хлорэтанол? изобразите механизмы этих двух реакций в виде схем.

Показать ответ
Ответ:
Вилка000
Вилка000
17.06.2020 23:43

Обе реакции начинаются с того, что этилен реагирует с хлором, пи связь этилена атакует на сигма разрыхляющую орбиталь молекулы Cl2, образуются хлорид ион и ион хлорония 

        Cl (+)

       /   \

H2C---CH2  , в этом ионе плюс заряд размазан по всему образовавшемуся трехчленному циклу. Эта общая сталия для обоих механизмов. Ион хлорония очень нестабилен и реакционно очень сильный электрофил, любая молекула нуклеофила будет стремиться атаковать по нему с раскрытием цикла, отличие механизмов в том, какой из нуклеофилов будет атаковать, в растворе водном количество молекул воды во много превосходит количество хлорид ионов и именно H2O будет атаковать неподеленной парой кислорода, что приводит к промежуточному соединению Cl-Ch2-ch2-oh2(+) , которое выбрасывает протон с образованием 2-хлорэтанола

В растворе четыреххлористого углерода единственная частица, атакующая хлороний ион -- Хлорид ион==>  цикл раскрывается с образованием дихлорэтана.

0,0(0 оценок)
Популярные вопросы: Химия
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota Оформи подписку
logo
Начни делиться знаниями
Вход Регистрация
Что ты хочешь узнать?
Спроси ai-бота