Используя правила обращения с проекционными формулами Фишера, определите каким изомерам (D или L) соответствуют изображенные ниже структуры. Учтите, что поворот формулы на 90° или перестановка местами двух любых заместителей меняет формулу вещества на формулу его зеркального изомера.

Сожгли 2,36 г первичного амина. Полученные газы пропустили через избыток раствора едкого натра. Газ, не поглощенный щелочью, имеет объем 448 мл (н.у.). Определить формулу амина и составить структурные формулы его изомеров.

Решение.

Составляем уравнение реакции:

2СnH2n+3N +(3n+1,5) О2→ 2nСО2 +N2 +(2n+3)Н2О (1)

СО2 + 2NаОН→Nа2СО3 + Н2О (2)

Газ, не поглощенный щелочью- это азот. Найдем его количество, составим соотношение с амином, найдем количество амина и его молярную массу:

ν(N2)=V/Vm=0,448 л/22,4 л/моль=0,02 моль;

ν(СnH2n+3N): ν(N2)=2:1 ( по уравнению)

ν(СnH2n+3N)=0,04 моль,

M(СnH2n+3N)=m/ν =2,36 г/0,04 моль=59 г/моль

Составляем уравнение

12n+2n+3+14=59

14n=42, n=3.

Это может быть: пропиламин С3Н7NН2; изопропиламин СН3(СН3)СНNН2; метилэтиламин С2Н5NНСН3; триметиламин (СН3)3N.

^ ответ: С3Н7NН2, 4 изомера.

Гидрирование:

CH2=CH2+H2->CH3-CH3 I Ni , t , p

Галогенирование 

CH2=CH2+Cl2->CH2-CH2

                                I         I

                               Cl      Cl

Гидрогалогенирование

CH2=CH2+HBr-> CH3-CH2

                                            I

                                            Br

Гидратация

CH2=CH2+HOH->CH3-CH2  I H2SO4

                                             I

                                            OH

Полимеризации

nCH2=CH2-> -(-CH2-CH2-)-n I t,p

Окисление 

Полное

CH2=CH2 +3O2 ->2CO2+2H2O

Неполное(Мягкое)

Р-ция Вагнера

3CH2=CH2 +2KMnO4+4H2O -> 3CH2-CH2 +2MnO2+2KOH I t

                                                              I         I

                                                             OH    OH

Неполное(Жесткое)

4KMnO4+5CH2=CH2+6H2SO4=5CH3COOH+4MnSO4+2K2SO4+6H2O | t