1) По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Все оникристаллические вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях, имеют достаточно высокие температуры плавления; многие из них имеют сладкий вкус. Эти свойства отчётливо указывают насолеобразный характер этих соединений. Особенности физических и химических свойств аминокислот обусловлены их строением — присутствием одновременно двух противоположных по свойствам функциональных групп:кислотной и основной.
Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Большинство аминокислот можно получить в ходе гидролиза белков или как результат химических реакций:
Все входящие в состав живых организмов α-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода (треонин и изолейцин содержат два асимметрических атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе α-аминокислоты имеют L-конфигурацию, и лишь L-аминокислоты включаются в состав белков, синтезируемых на рибосомах.
В том, что вода состоит из химических элементов кислорода и водорода можно убедиться, получив её реакцией соединения соответствующих простых веществ. При разложении воды электрическим током образуется водород и кислород в виде газов.
Водород и кислород соединяются с образованием воды в тех же объёмных отношениях (2:1), в каких они выделяются при её разложении. При разложении воды выделяется водорода в 2 раза больше, чем кислорода, и что при образовании воды расходуются те же газы в тех же объёмных отношениях, позволяет вычислить массовые доли водорода и кислорода в воде и определить соотношение атомов в молекуле воды. Допустим, что при разложении воды выделится кислород объёмом 1 л, тогда водорода при этом получится 2 л. Зная, что масса 1 л водорода равна 0,089 г, а масса 1 л кислорода равна 1,429 г, получаем массовые отношения водорода и кислорода в воде:
0,179 г : 1,429 г = 1:8,
т. е. на 1 массовую часть водорода приходится 8 массовых частей кислорода, но 1 массовая часть водорода соответствует одному атому водорода [Ar(H)=1], а 8 массовых частей кислорода - ½ атома кислорода [Ar(O) = 16]. Следовательно, в молекуле воды на два атома водорода приходится один атом кислорода, т. е. формула воды Н2О. Из того же отношения (1:8) можно вычислить и массовые доли элементов в воде, если учесть, что на воду приходится 9 массовых частей (1 массовая часть + 8 массовых частей) :
Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl • NH2 —CH2 —COOH (хлороводородная соль глицина)NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина)Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NH2 —CH2COOH N+H3 —CH2COO-Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)Важной особенностью аминокислот является их к поликонденсации, приводящей к образованиюполиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.
Реакция образования пептидов:
HOOC —CH2 —NH —H + HOOC —CH2 —NH2 → HOOC —CH2 —NH —CO —CH2 —NH2 + H2OИзоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Большинство аминокислот можно получить в ходе гидролиза белков или как результат химических реакций:
CH3COOH + Cl2 + (катализатор) → CH2ClCOOH + HCl; CH2ClCOOH + 2NH3 →NH2 —CH2COOH + NH4ClВсе входящие в состав живых организмов α-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода (треонин и изолейцин содержат два асимметрических атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе α-аминокислоты имеют L-конфигурацию, и лишь L-аминокислоты включаются в состав белков, синтезируемых на рибосомах.
Водород и кислород соединяются с образованием воды в тех же объёмных отношениях (2:1), в каких они выделяются при её разложении.
При разложении воды выделяется водорода в 2 раза больше, чем кислорода, и что при образовании воды расходуются те же газы в тех же объёмных отношениях, позволяет вычислить массовые доли водорода и кислорода в воде и определить соотношение атомов в молекуле воды. Допустим, что при разложении воды выделится кислород объёмом 1 л, тогда водорода при этом получится 2 л. Зная, что масса 1 л водорода равна 0,089 г, а масса 1 л кислорода равна 1,429 г, получаем массовые отношения водорода и кислорода в воде:
0,179 г : 1,429 г = 1:8,
т. е. на 1 массовую часть водорода приходится 8 массовых частей кислорода, но 1 массовая часть водорода соответствует одному атому водорода [Ar(H)=1], а 8 массовых частей кислорода - ½ атома кислорода [Ar(O) = 16]. Следовательно, в молекуле воды на два атома водорода приходится один атом кислорода, т. е. формула воды Н2О. Из того же отношения (1:8) можно вычислить и массовые доли элементов в воде, если учесть, что на воду приходится 9 массовых частей (1 массовая часть + 8 массовых частей) :
1 : 9 = 0,11, или 11% водорода
8 : 9 = 0,89, или 89% кислорода