1) По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Все оникристаллические вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях, имеют достаточно высокие температуры плавления; многие из них имеют сладкий вкус. Эти свойства отчётливо указывают насолеобразный характер этих соединений. Особенности физических и химических свойств аминокислот обусловлены их строением — присутствием одновременно двух противоположных по свойствам функциональных групп:кислотной и основной.
Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Большинство аминокислот можно получить в ходе гидролиза белков или как результат химических реакций:
Все входящие в состав живых организмов α-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода (треонин и изолейцин содержат два асимметрических атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе α-аминокислоты имеют L-конфигурацию, и лишь L-аминокислоты включаются в состав белков, синтезируемых на рибосомах.
Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl • NH2 —CH2 —COOH (хлороводородная соль глицина)NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина)Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NH2 —CH2COOH N+H3 —CH2COO-Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)Важной особенностью аминокислот является их к поликонденсации, приводящей к образованиюполиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.
Реакция образования пептидов:
HOOC —CH2 —NH —H + HOOC —CH2 —NH2 → HOOC —CH2 —NH —CO —CH2 —NH2 + H2OИзоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Большинство аминокислот можно получить в ходе гидролиза белков или как результат химических реакций:
CH3COOH + Cl2 + (катализатор) → CH2ClCOOH + HCl; CH2ClCOOH + 2NH3 →NH2 —CH2COOH + NH4ClВсе входящие в состав живых организмов α-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода (треонин и изолейцин содержат два асимметрических атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе α-аминокислоты имеют L-конфигурацию, и лишь L-аминокислоты включаются в состав белков, синтезируемых на рибосомах.
Ви вже знаєте, що серед сполук різних елементів окрему групу станов-
лять ті, що утворені Карбоном, — так звані органічні сполуки. З найважли-
вішими з них ви ознайомилися в поперед ніх класах, а докладно вивчити
органічні речовини в усій їхній багатоманітності зможете в окремому роз-
ділі органічної хімії. Цей підручник відкриє багато нового, досі невідомого
про природні й синтетичні сполуки, із яких виготовлено ваш одяг, які ви
вживаєте в їжу, які вас обігрівають і лікують, з яких, зрештою, побудовано
ваш організм.
Зміст кожної наступної теми і кожного наступного параграфа підручни-
ка ґрунтується на змісті попередніх. Намагайтеся зрозуміти логіку органіч-
ної хімії — і ви легко засвоїте навіть найскладніший матеріал. А знання
залежності властивостей органічних речовин від їхніх складу та будови да-
дуть вам змогу не лише пояснювати ці властивості, а й передбачати їх.
У вивченні хімії вам до структура підручника. Фактичний
матеріал про органічні сполуки викладається в рубриках: Склад і будова
молекул, Фізичні властивості, Хімічні властивості, Застосування,
Добування. Матеріал про хімічні властивості як найважливіший подано в
зручному вигляді: рівняння хімічних реакцій речовин згруповано в одному
місці, а пояснення цих реакцій наведено паралельно.
Кожна тема закінчується висновками, в яких узагальнено основ ний,
найважливіший матеріал. Наприкінці параграфів наведено завдання, за
до яких ви можете перевірити свої знання і розуміння вивченого.
Не лінуйтеся робити це систематично — і успіх у навчанні забезпечений. Не
нехтуйте також запитаннями, уміщеними в тексті параграфів.
Навички експериментування ви зможете розвинути, виконуючи різно-
манітні хімічні досліди. Прописи лабораторних робіт наведено в тексті па-
раграфів, а практичних робіт — наприкінці підручника.
Сподіваємося, що вивчення органічної хімії буде для вас цікавим і ко-
рисним.
Успіхів вам!