Все многообразие белков построено из α-аминокислот. Общее число α-
аминокислот, входящих в их состав, близко к 70. Среди них выделяется груп-
па из 20 наиболее важных α-аминокислот, постоянно встречающихся во всех
белках. Аминокислоты — кристаллические вещества, растворимые в воде. В
твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярного иона. α-
Аминокислоты — гетерофункциональные соединения, содержащие карбок-
сильную группу и аминогруппу у одного и того же α-углеродного атома.
Принцип построения α-аминокислот, т. е. нахождения у одного и того же
атома углерода двух различных функциональных групп, радикала и атома во-
дорода, предопределяет хиральность (асимметричность) α-углеродного ато-
ма (исключение составляет глицин). Почти все природные α-аминокислоты
принадлежат к L-ряду (расположение аминогруппы в проекционной формуле
Фишера слева).
Использование для построения белков живых организмов только энантио-
меров L-ряда имеет важнейшее значение для формирования пространственной
структуры белков и проявления ими биологической активности.
α-Аминокислоты являются амфотерными соединениями, что обусловле-
но наличием в их молекулах функциональных групп кислотного и основно-
го характера. Поэтому α-аминокислоты образуют соли как со щелочами, так
и с кислотами:
В водном растворе α-аминокислоты существуют в виде равновесной смеси
биполярного иона, катионной и анионной форм молекул. Положение равнове-
сия зависит от рН среды:
Ионное строение придает некоторые особенности α-аминокислотам: высо-
кую температуру плавления (выше 200 °С), нелетучесть, растворимость в
воде, что является важным фактором в обеспечении их биологического
функциони рования, их всасываемость, транспорт в организме и т. п.
Положение равновесия, т. е. соотношение разных форм α-аминокислоты в
водном растворе при определенных значениях рН, существенно зависит от
строения радикала, главным образом от наличия в нем ионогенных групп,
играющих роль дополнительных кислотных или основных групп. Общим для
всех α-аминокислот является преобладание катионных форм в сильнокис-
лых (рН 1–2) и анионных — в сильнощелочных (рН 13–14) средах.
Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна,
называется изоэлектрической точкой (ИЭТ, pI). Значение pI определяется по
уравнению: pI = ½ (pK1 + рK2). Величина рК (отрицательный десятичный
логарифм константы диссоциации) характеризует кислотные и основныесвой-ства карбоксильной и аминогрупп.
а) 2,2-диметилбутан-1
ch3
|
ch3 - c - ch2 - ch3
б)2,2,3-триметилпентаналь-1
ch3 o
| //
ch3 - ch2 - ch - c - c
| | \
ch3 ch3 h
в) пропиновый
o
//
ch3 - ch2 - c
\
h
г) масляный
ch3 - ch2 - ch2 - c
Все многообразие белков построено из α-аминокислот. Общее число α-
аминокислот, входящих в их состав, близко к 70. Среди них выделяется груп-
па из 20 наиболее важных α-аминокислот, постоянно встречающихся во всех
белках. Аминокислоты — кристаллические вещества, растворимые в воде. В
твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярного иона. α-
Аминокислоты — гетерофункциональные соединения, содержащие карбок-
сильную группу и аминогруппу у одного и того же α-углеродного атома.
Принцип построения α-аминокислот, т. е. нахождения у одного и того же
атома углерода двух различных функциональных групп, радикала и атома во-
дорода, предопределяет хиральность (асимметричность) α-углеродного ато-
ма (исключение составляет глицин). Почти все природные α-аминокислоты
принадлежат к L-ряду (расположение аминогруппы в проекционной формуле
Фишера слева).
Использование для построения белков живых организмов только энантио-
меров L-ряда имеет важнейшее значение для формирования пространственной
структуры белков и проявления ими биологической активности.
α-Аминокислоты являются амфотерными соединениями, что обусловле-
но наличием в их молекулах функциональных групп кислотного и основно-
го характера. Поэтому α-аминокислоты образуют соли как со щелочами, так
и с кислотами:
В водном растворе α-аминокислоты существуют в виде равновесной смеси
биполярного иона, катионной и анионной форм молекул. Положение равнове-
сия зависит от рН среды:
Ионное строение придает некоторые особенности α-аминокислотам: высо-
кую температуру плавления (выше 200 °С), нелетучесть, растворимость в
воде, что является важным фактором в обеспечении их биологического
функциони рования, их всасываемость, транспорт в организме и т. п.
Положение равновесия, т. е. соотношение разных форм α-аминокислоты в
водном растворе при определенных значениях рН, существенно зависит от
строения радикала, главным образом от наличия в нем ионогенных групп,
играющих роль дополнительных кислотных или основных групп. Общим для
всех α-аминокислот является преобладание катионных форм в сильнокис-
лых (рН 1–2) и анионных — в сильнощелочных (рН 13–14) средах.
Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна,
называется изоэлектрической точкой (ИЭТ, pI). Значение pI определяется по
уравнению: pI = ½ (pK1 + рK2). Величина рК (отрицательный десятичный
логарифм константы диссоциации) характеризует кислотные и основныесвой-ства карбоксильной и аминогрупп.
а) 2,2-диметилбутан-1
ch3
|
ch3 - c - ch2 - ch3
|
ch3
б)2,2,3-триметилпентаналь-1
ch3 o
| //
ch3 - ch2 - ch - c - c
| | \
ch3 ch3 h
в) пропиновый
o
//
ch3 - ch2 - c
\
h
г) масляный
o
//
ch3 - ch2 - ch2 - c
\
h