Что получится ? Br-ch2-ch2-ch2-cooh +KCN.

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (пентанол-1) CH3-CH-CH2-CH2-CH3 (пентанол-2)
|                                                                         |
OH                                                                   ОН
СН3-СН2-СН-СН2-СН3 (пентанол-3)  СН2-СН-СН2-СН3 (2метилбутанол-1)
                  |                                             |        |
                  OH                                        OH    CH3
CH2-CH2-CH-CH3 (3метибутанол-1)    OH
|                 |                                               |
OH            CH3                                H3C-C-CH2-CH3 (2метилбутанол-2)
        OH CH3                                            |
         |    |                                                  CH3          
H3C-C-CH-CH3 (3метилбутанол-2) H3C-O-CH2-CH2-CH2-CH3                                                                                                  (бутилметиловый эфир)
H3C-CH2-O-CH2-СН2-СН3 (пропилэтиловый эфир)

                     СН3
                      |
Н3С-СН2-О-СН (изопропилэтиловый эфир)
                      |
                      CH3                                                         CH3
Н3С-О-СН2-СН-СН3 (изобутилметиловый эфир)  |           (изобутил-
                      |                                                   H3C-O-C-CH3    метиловый
                      CH3                                                          |                        эфир)
  CH3                                                                              CH3
   |
  C-O-H3C (вторбутилметиловый эфир)
   |
   CH2
   |
   CH3                                                                               

Обычно анализ жидкостей проводится так - ко всем пяти веществам добавляется один и тот же реагент, смотрят - что где происходит. В данном случае понадобится всего два реагента (так называемые "индикаторы") - свежеприготовленная суспензия гидроскида меди (к р-ру сульфата меди добавляется щёлочь, выпадает голубой осадок) .  

1) во все пять пробирок добавляется несколько капель суспензии гидроксида меди, наблюдения следующие:  

в пробирке с уксусной кислотой осадок растворится, получится голубоватый раствор  

в пробирке с этиленгликолем осадок тоже растворится, но раствор окрасится в ярко-синий цвет  

в пробирке с уксусным альдегидом, если её нагреть, голубой осадок заменится красным осадком (Cu2O)  

в двух оставшихся пробирках - ничего, кроме исходного голубоватого осадка  

2) в две последних пробирки капнуть раствор хлорида железа (FeCl3). Циклогексан никак не реагирует, в пробирке с фенолом раствор окрасится в фиолетовый цвет