По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
1) При окислении алканола CuO обр-ся альдегид, кот-й взаимод-т с Ag2O с обр-м металл-го Ag (M = 108 г/моль) по р-ии: R-CHO + Ag2O (NH3*H2O) = R-COOH + 2Ag, n R-CHO = 0.5*n Ag = 0.5*(43.2/108) = 0.2 моль, а молярная масса R-CHO сос-т 11.6/0.2 = 58 г/моль, что с учетом ф-лы R-CHO, указывает на пропаналь H3C-CH2-CHO: M R = 58-29 = 29 г/моль, 12*n+2*n+1 = 29, n = 2 (R = C2H5);
2) т.о. с учетом 1) исх-м алканолом явл-ся пропанол-1 H3C-CH2-CH2OH, вступивший в р-ию C3H7OH (M = 60 г/моль) + CuO = H3C-CH2-CHO + Cu + H2O; его масса сос-т соот-но 60*((11.6*2)/58) = 24 г.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
2) т.о. с учетом 1) исх-м алканолом явл-ся пропанол-1 H3C-CH2-CH2OH, вступивший в р-ию C3H7OH (M = 60 г/моль) + CuO = H3C-CH2-CHO + Cu + H2O; его масса сос-т соот-но 60*((11.6*2)/58) = 24 г.