Алканы. Свойства. Строение и применение
Задание #1
Во Запишите название алкана с относительной молекулярной массой, равной 44.
Запишите ответ:
Задание #2
Во Оцените суждения:
Укажите истинность или ложность вариантов ответа:
__ метан и этан являются гомологами
__ в молекулах всех алканов чётное число атомов водорода
__ этан является основным компонентом природного газа
__ газообразные алканы имеют запах
Задание #3
Во Укажите соответствие между формулой и названием радикала:
Укажите соответствие для всех 4 вариантов ответа:
1) пропил
2) изопропил
3) метил
4) этил
__ CH3 - CH - CH3
|
__ CH3 - CH2 ―
__ CH3 ―
__ CH3 - CH2 - CH2 ―
Задание #4
Во Какой объём воздуха (л) при н.у. необходим для сгорания 10 л метана (объёмная доля кислорода в воздухе 21%)?
ответ округлите до целого значения.
Запишите число:
Задание #5
Во Охарактеризуйте строение молекулы метана:
Выберите несколько из 4 вариантов ответа:
1) валентный угол равен 90º
2) все связи являются одинарными
3) молекула неполярная
4) связи атомов водорода с углеродом являются ионными
Задание #6
Во Какие соединения относятся к гомологическому ряду пентана:
Выберите несколько из 4 вариантов ответа:
1) C3H8
2) C2H4
3) C4H10
4) C7H14
Задание #7
Во Укажите относительную молекулярную массу алкана, у которого 5 атомов углерода.
Запишите число:
Задание #8
Во При сгорании 4 л метана образуется углекислый газ объёмом (л) при н.у.:
Запишите число:
Задание #9
Во Состав алканов отражает общая формула:
Выберите один из 4 вариантов ответа:
1) CnH2n-2
2) CnH2n
3) CnH2n-6
4) CnH2n+2
Задание #10
Во Метан вступает в реакции с:
Выберите несколько из 4 вариантов ответа:
1) раствором щелочей
2) хлором
3) раствором KMnO4
4) кислородом
Конец
H2S + Cu (2+) + 2NO3 (-) — CuS + 2H (+) + 2NO3 (-)
H2S + Cu (2+) — CuS + 2H (+)
2NaOH + H2SO4 — Na2SO4 + 2H2O
2Na (+) + 2OH (-) + 2H (+) + SO4 (2-) — 2Na (+) + SO4 (2-) + 2H2O
2OH (-) + 2H (+) — 2H2O
OH (-) + H (+) — H2O
CaCO3 + 2HCl — CaCl2 + H2O + CO2
CaCO3 + 2H (+) + 2Cl (-) — Ca (2+) + 2Cl (-) + H2O + CO2
CaCO3 + 2H (-) — Ca (2+) + H2O + CO2
K2SO3 + 2HCl — 2KCl + H2O + SO2
2K (+) + SO3 (2-) + 2H (+) + 2Cl (-) — 2K (+) + 2Cl (-) + H2O + SO2
SO3 (2-) + 2H (+) — H2O + SO2
Zn(NO3)2 + Na2S — ZnS + 2NaNO3
Zn (2+) + 2NO3 (-) + 2Na (+) + S (2-) — ZnS + 2Na (+) + 2NO3 (-)
Zn (2+) + S (2-) — ZnS
Без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. При добавлении же кислот Льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.
(12)
бензол хлорбензол
Активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (III) образующийся при взаимодействии железа с хлором.
Хлорид железа (III) является слабой кислотой Льюиса. Он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса
кислотно-основный комплекс
При галогенировании в присутствии кислот Льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами Льюиса.
Механизм
Атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (III)
циклодиенильный катион
2. Потеря протона циклодиенильным катионом
тетрахлорферрат
При хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:
(13)
1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-
бензол бензол бензол
Нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.
(14)
орто-хлорбензол пара-хлорбензол
Хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол
(15)
мета-хлорбензолов
6.1.4. АлкилированиеВажный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. Этот называют алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. Алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:
(16)
трет-бутилхлорид трет-бутилбензол
Алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут
кислотно-основный комплекс
предварительно генерируя карбокатионы
трет-бутил катион тетрахлоралюминат
Механизм
1. трет-Бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи
циклодиенильный катион
Потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола
Продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:
(17)
изобутилхлорид трет-бутилбензол
Реакция проходит по сходному механизму:
Алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:
(18)
этилбензол
Механизм
Алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов
(19)
н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол
Любой компонент смеси образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. Наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. Алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:
(20)
Алкилированием бензола пропиленом получают кумол:
(21)
А. Хлорметилирование
Частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и HCl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:
(22)
бензилхлорид