5 л хлора (н.у.) вступило в реакцию с избытком водорода, при этом получено 7,6 л хлороводорода (н.у.). Вычислите выход продукта реакции от теоретически возможного, %.
Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридов
В основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридов
Для моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Асимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Изомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕР
Определить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ
3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
1.Количество вещества (через объем) (по ссылке - оно же, но при расчете через массу)
n = V / Vm - где n -количества вещества (моль) , V - объем (л) , Vm - молярный объем (л/моль) - то есть объем, который занимает 1 моль. 1 моль ЛЮБОГО газа занимает один и тот же объем - 22.4 л/моль
2.Объемная доля - аналог массовой доли, то есть какой процент по объему занимает данный газ из смеси газов)
fi% = (V(газа) / V(смеси) ) * 100%
3.Вывод молекулярной формулы
Для этого надо найти, в каких соотношениях будут находиться эти элементы в исходном веществе.
Для примера покажу решение первой задачи (пояснения по ссылке)
Какое-то дерьмо горит. В результате горения образуется (по условию) :
CO2, H2O, N2. Горение - это один из видов процесса окисления вещества кислородом.
Вещество + O2 = CO2 + H2O + N2
Так как в результате горения образовались вещества, содержащие углерод, водород и азот, то, следовательно, исходное вещество должно было их содержать (в противном случаем им взяться неоткуда)
Узнать, содержался ли кислород в исходном веществе, пока нельзя, так как вещество при при горении взаимодействовало с кислородом и он мог взяться в продуктах исключительно из-за горения.
Ну, предположим, что он там есть
Тогда формула вещества
CхHyNzOm
Переведем содержание всех известных веществ (из условия) в моли
n(CO2) = m / M = 8.8 / 44 = 0,2 моль
n(H2O) = 2,1 / 18 = 0.1167 моль
n(N2) = 0.47 / 28 = 0.0168 моль
Теперь найдем соотношение АТОМОВ (так как в воду и газообразный азот входят по два атома, то соответственно, их количество в два раза больше по сравнению с молекулами веществ, куда они входят) углерода, кислорода и азота между собой
0.2 : 0,2334 : 0,0336 | : 0,0336
6 : 7 :1
В таком же соотношении эти элементы будут и в исходном веществе
С5H6NOm
Теперь определим, был ли в исходном веществе кислород. Для этого
найдем массу кислорода, который пошел на сжигание
По закону сохранения массы масса в результате реакции не меняется, потому сумма масс исходных веществ равна сумме масс продуктов реакции
Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридовВ основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридовДля моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕАсимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕИзомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕРОпределить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
Согласно теории А. Байера:
Объяснение:
Единственно, что тут понадобятся еще формулы
1.Количество вещества (через объем) (по ссылке - оно же, но при расчете через массу)
n = V / Vm - где n -количества вещества (моль) , V - объем (л) , Vm - молярный объем (л/моль) - то есть объем, который занимает 1 моль. 1 моль ЛЮБОГО газа занимает один и тот же объем - 22.4 л/моль
2.Объемная доля - аналог массовой доли, то есть какой процент по объему занимает данный газ из смеси газов)
fi% = (V(газа) / V(смеси) ) * 100%
3.Вывод молекулярной формулы
Для этого надо найти, в каких соотношениях будут находиться эти элементы в исходном веществе.
Для примера покажу решение первой задачи (пояснения по ссылке)
Какое-то дерьмо горит. В результате горения образуется (по условию) :
CO2, H2O, N2. Горение - это один из видов процесса окисления вещества кислородом.
Вещество + O2 = CO2 + H2O + N2
Так как в результате горения образовались вещества, содержащие углерод, водород и азот, то, следовательно, исходное вещество должно было их содержать (в противном случаем им взяться неоткуда)
Узнать, содержался ли кислород в исходном веществе, пока нельзя, так как вещество при при горении взаимодействовало с кислородом и он мог взяться в продуктах исключительно из-за горения.
Ну, предположим, что он там есть
Тогда формула вещества
CхHyNzOm
Переведем содержание всех известных веществ (из условия) в моли
n(CO2) = m / M = 8.8 / 44 = 0,2 моль
n(H2O) = 2,1 / 18 = 0.1167 моль
n(N2) = 0.47 / 28 = 0.0168 моль
Теперь найдем соотношение АТОМОВ (так как в воду и газообразный азот входят по два атома, то соответственно, их количество в два раза больше по сравнению с молекулами веществ, куда они входят) углерода, кислорода и азота между собой
0.2 : 0,2334 : 0,0336 | : 0,0336
6 : 7 :1
В таком же соотношении эти элементы будут и в исходном веществе
С5H6NOm
Теперь определим, был ли в исходном веществе кислород. Для этого
найдем массу кислорода, который пошел на сжигание
По закону сохранения массы масса в результате реакции не меняется, потому сумма масс исходных веществ равна сумме масс продуктов реакции
3.1 + m(O2) = 8.8 + 2.1 + 0.47
m(O2) = 11.37 - 3.1 = 8.27 г
n(O2) = 8.27 / 32 = 0.26 моль - это молекул кислорода
Атомов же в 2 раза больше, так как, повторяю, молекула состоит из 2 атомов. Получается 0.52 моль
В процессе реакции получилось общее содержание кислорода в углекислом газе и воде:
0,2 * 2 + 0.1167 = 0.5167 моль
Мы видим, что количество кислорода равно, следовательно, весь кислород поступил при горении и в исходном веществе его не было.
Тогда формула будет - C6H7N
Посчитаем молярную массу этого вещества
M = 12*6 + 1*7 + 14 = 93 г/моль
Теперь проверим, правильно ли мы нашли вещество
1 л паров это 1/22.4 = 0.045 моль
Весит 4.15 г
Поэтому 4.15/0.0445 = 93 г/моль