Жири добре відомі кожному з нас із повсякденного життя. Разом з білками й вуглеводами вони становлять основу харчування, є найефективнішим джерелом енергії. При повному окисненні 1 г жиру в організмі виділяється в середньому 38 кДж теплоти. Це вдвічі перевищує кількість енергії, яку «дає» така сама маса білка чи вуглеводу. Жири виконують різні біологічно важливі функції в організмах; є розчинниками для деяких вітамінів.
У природі зустрічаються тригліцериди, тобто повні естери. Ці сполуки є продуктами реакції естерифікації за участю всіх гідроксильних груп молекули гліцерину. Загальна формула тригліцериду:
СН2-О-СO-R
׀
СН-О-СO-R'
׀
СН2-О-СO-R" ,
де R, R', R" – вуглеводневі радикали (здебільшого – різні, але можуть бути й однаковими).
Жири найчастіше утворюють такі насичені й ненасичені кислоти:
пальмітинова С15Н31СООН, або СН3-(СН2)і4-СООН;
стеаринова С17Н35СООН, або СН3-(СН2)16-СООН;
олеїнова С17Н33СООН,
або СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН;
лінолева С17Н31СООН,
або СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН;
ліноленова С17Н29СООН,
або СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН.
Класифікація.За походженням жири поділяють на тваринні і рослинні. Тваринні жири – яловичий, свиняче сало, вершкове масло – містять переважно тригліцериди стеаринової та пальмітинової кислот. Жири морських ссавців і риб відрізняються високим вмістом естерів високоненасичених кислот (містять 4 і більше подвійних зв'язків у молекулах).
Рослинні жири звичайно називають оліями. Серед них найважливішими є соняшникова, оливкова, кукурудзяна, лляна. Вони містять в основному тригліцериди олеїнової та інших ненасичених кислот. У кокосовому і пальмовому жирах переважають естери насичених кислот.
Фізичні властивості.Тваринні жири, як правило, є твердими речовинами, а рослинні – рідинами. Жири нерозчинні у воді, але добре розчиняються в бензині, бензені, дихлоретані, інших органічних розчинниках. При струшуванні рідких жирів з водою утворюються емульсії (приклад такої емульсії – молоко).
імператури плавлення жирів залежать від того, якими кислотами вони утворені. Жири, що містять залишки насичених кислот, мають вищі температури плавлення і за звичайних умов є твердими. Тригліцериди ненасичених кислот – рідини.
Хімічні властивості.Жири виявляють такі самі властивості, що й інші естери.
Гідроліз є характерною реакцією для жирів і відбувається при температурі 200–250 °С і тиску, за наявності каталізаторів, а в живих організмах – за участю ферментів:
СН2-О-СO-R СН2-ОH R-COOH
׀ ׀
СН-О-СO-R' + 3Н2О → СН-ОH + R'-COOH
׀ ׀
СН2-О-СO-R" СН2-ОH R"-COOH
Тригліцерид (жир) гліцерин вищі карбонові кислоти
Якщо гідроліз жирів здійснювати при нагріванні за наявності лугів, то, крім гліцерину, утворюються суміші солей вищих кислот – мила (§ 20):
СН2-О-СO-R СН2-ОH R-COONa
׀ ׀
СН-О-СO-R' + 3NaOH → СН-ОH + R'-COONa
׀ ׀
СН2-О-СO-R" СН2-ОH R"-COONa
Тригліцерид (жир) гліцерин солі вищих карбонових кислот
Цей процес називається омиленням жирів; він є основним у виробництві мил.
Гідрогенізація. Рідкі жири, які мають у своєму складі залишки ненасичених кислот, можуть приєднувати водень і перетворюватися на тверді жири. Жир нагрівають до температури 160-240° С і пропускають крізь нього водень. При цьому рідка олія поступово перетворюється на твердий жир (його назва – саломас):
СН2-О-СО-С17Н33 СН2-О-СО-С17Н35
׀ ׀
СН-О-СО-С17Н33 +3Н2 → СН-О-СО-С17Н35
׀ ׀
СН2-О-СО-С17Н33 СН2-О-СО-С17Н35
рідкий жир (триолеїн) твердий жир (тристеарин)
Добавляючи до саломаса молоко, вершкове масло, вітаміни А і D, виробляють замінник вершкового масла – маргарин. Саломас використовують і для технічних потреб.
Гідрогенізація жирів важлива ще й тому, що з твердих жирів добувають якісне мило.
Сu(NO3)2 => Cu2+ + 2NO3-
H2SO4 => 3H+ + SO4(2-
Na2SO4 => 2Na+ + SO4(3-
2) 2Na3PO4 + 3CaCl => 6NaCl + Ca3(PO4)2
6Na+ + 2PO4(3-) + 3Ca2+ + 6Cl- => 6Na+ + 6Cl- + Ca3(PO4)2
Сокр.ионное 2РО4(3-) + 3Са2+ => Са3(PO4)2
Al2(SO4)3 + 6KOH => 2Al(OH)3 + 3K2SO4
2Al3+ + 3SO4(2-) + 6K+ + OH- => 2Al(OH)3 + 6K+ + 3SO4(2-)
Сокр.ионное Аl3+ + 3OH- => Al(OH)3
2HBr + Ba(OH)2 => BaBr2 +2H2O
2H+ + 2Br- + Ba2+ + 2OH- => Ba2+ + 2Br- + 2H2O
Сокр.ионное Н+ + ОН- => Н2О
3) первая реакция не идет
Fe2(SO4)3 + 3BaCl2 => FeCl3 + 3BaSO4
2Fe3+ + 3SO4(2-) + 3Ba2+ + 6Cl- => 2Fe3+ + 6Cl- + 3BaSO4
Сокр.ионное SO4(2-) + Ba2+ => BaSO4
3Na2S + 2H3PO4 => 2Na3PO4 + 3H2S
6Na+ + 3S2- + 6H+ + 2PO4(3-) => 6Na+ + 2PO4(3-) + 3H2S
Сокр.ионное S2- + 2H+ => H2S
Жири
Жири добре відомі кожному з нас із повсякденного життя. Разом з білками й вуглеводами вони становлять основу харчування, є найефективнішим джерелом енергії. При повному окисненні 1 г жиру в організмі виділяється в середньому 38 кДж теплоти. Це вдвічі перевищує кількість енергії, яку «дає» така сама маса білка чи вуглеводу. Жири виконують різні біологічно важливі функції в організмах; є розчинниками для деяких вітамінів.
У природі зустрічаються тригліцериди, тобто повні естери. Ці сполуки є продуктами реакції естерифікації за участю всіх гідроксильних груп молекули гліцерину. Загальна формула тригліцериду:
СН2-О-СO-R
׀
СН-О-СO-R'
׀
СН2-О-СO-R" ,
де R, R', R" – вуглеводневі радикали (здебільшого – різні, але можуть бути й однаковими).
Жири найчастіше утворюють такі насичені й ненасичені кислоти:
пальмітинова С15Н31СООН, або СН3-(СН2)і4-СООН;
стеаринова С17Н35СООН, або СН3-(СН2)16-СООН;
олеїнова С17Н33СООН,
або СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН;
лінолева С17Н31СООН,
або СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН;
ліноленова С17Н29СООН,
або СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН.
Класифікація.За походженням жири поділяють на тваринні і рослинні. Тваринні жири – яловичий, свиняче сало, вершкове масло – містять переважно тригліцериди стеаринової та пальмітинової кислот. Жири морських ссавців і риб відрізняються високим вмістом естерів високоненасичених кислот (містять 4 і більше подвійних зв'язків у молекулах).
Рослинні жири звичайно називають оліями. Серед них найважливішими є соняшникова, оливкова, кукурудзяна, лляна. Вони містять в основному тригліцериди олеїнової та інших ненасичених кислот. У кокосовому і пальмовому жирах переважають естери насичених кислот.
Фізичні властивості.Тваринні жири, як правило, є твердими речовинами, а рослинні – рідинами. Жири нерозчинні у воді, але добре розчиняються в бензині, бензені, дихлоретані, інших органічних розчинниках. При струшуванні рідких жирів з водою утворюються емульсії (приклад такої емульсії – молоко).
імператури плавлення жирів залежать від того, якими кислотами вони утворені. Жири, що містять залишки насичених кислот, мають вищі температури плавлення і за звичайних умов є твердими. Тригліцериди ненасичених кислот – рідини.
Хімічні властивості.Жири виявляють такі самі властивості, що й інші естери.
Гідроліз є характерною реакцією для жирів і відбувається при температурі 200–250 °С і тиску, за наявності каталізаторів, а в живих організмах – за участю ферментів:
СН2-О-СO-R СН2-ОH R-COOH
׀ ׀
СН-О-СO-R' + 3Н2О → СН-ОH + R'-COOH
׀ ׀
СН2-О-СO-R" СН2-ОH R"-COOH
Тригліцерид (жир) гліцерин вищі карбонові кислоти
Якщо гідроліз жирів здійснювати при нагріванні за наявності лугів, то, крім гліцерину, утворюються суміші солей вищих кислот – мила (§ 20):
СН2-О-СO-R СН2-ОH R-COONa
׀ ׀
СН-О-СO-R' + 3NaOH → СН-ОH + R'-COONa
׀ ׀
СН2-О-СO-R" СН2-ОH R"-COONa
Тригліцерид (жир) гліцерин солі вищих карбонових кислот
Цей процес називається омиленням жирів; він є основним у виробництві мил.
Гідрогенізація. Рідкі жири, які мають у своєму складі залишки ненасичених кислот, можуть приєднувати водень і перетворюватися на тверді жири. Жир нагрівають до температури 160-240° С і пропускають крізь нього водень. При цьому рідка олія поступово перетворюється на твердий жир (його назва – саломас):
СН2-О-СО-С17Н33 СН2-О-СО-С17Н35
׀ ׀
СН-О-СО-С17Н33 +3Н2 → СН-О-СО-С17Н35
׀ ׀
СН2-О-СО-С17Н33 СН2-О-СО-С17Н35
рідкий жир (триолеїн) твердий жир (тристеарин)
Добавляючи до саломаса молоко, вершкове масло, вітаміни А і D, виробляють замінник вершкового масла – маргарин. Саломас використовують і для технічних потреб.
Гідрогенізація жирів важлива ще й тому, що з твердих жирів добувають якісне мило.