C12H22O11+H2O>C6H12O6(глюкоза)+C6H12O6(фруктоза) (H+,t)
CH2OH-(CHOH)4-COH+2[Ag(NH3)2](OH)>CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag+3NH3+H2O
C(1+)-2e>C(3+)|1
Ag(1+)+1e>Ag(0)|2
Масса органических веществ могла увеличиться только за счет прибавления воды:
m(H2O)=0,414гр.
n(H2O)=0,414гр/18гр/моль=0,023моль
n(C12H22O11)=0,023моль
M(C12H22O11)=12*12+22+16*11=342гр/моль
m(C12H22O11)=0,023моль*342гр/моль=7,866гр
n(C6H12O6)глюкоза=0,023моль.
n(Ag)=20,3гр/108гр/моль=0,188моль.
n(C6H12O6)общ.=0,188моль/2=0,094моль
n(C6H12O6)нач=0,094моль-0,023моль=0,071моль
M(C6H12O6)=12*6+12+16*6=180гр/моль.
m(С6H12O6)нач=180гр/моль*0,071моль=12,78гр.
w(C12H22O11)=7,866гр/130гр=0,06=6%
w(C6H12O6)=12,78гр/130гр=0,098=9,8
В одну стадию нельзя получить этиленгликоль из этанола, поэтому в каждом несколько реакций.
1. Получение по цепочке этанол ⇒ хлорэтан ⇒ винилхлорид ⇒ 1,2-дихлорэтан ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция взаимодействия этанола с хлороводородом:
ᅠᅠ
2. Реакция дегидрирования хлорэтана при нагревании и в присутствии Никеля:
3. Реакция присоединения хлороводорода против правила Марковникова в присутствии пероксида водорода:
4. Щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана при нагревании водным раствором щёлочи, получаем этиленгликоль:
2. Получение по цепочке этанол ⇒ этен ⇒ эпоксид этилена ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:
2. Реакция окисления этилена кислородом воздуха в присутствии ионов серебра:
3. Гидролиз эпоксида в кислой среде при нагревании, получение этиленгликоля:
3. Получение по цепочке этанол ⇒ этилен ⇒ этиленгликоль.
2. Реакция окисления этилена перманганатом калия в нейтральной среде при температуре в 0 градусов:
C12H22O11+H2O>C6H12O6(глюкоза)+C6H12O6(фруктоза) (H+,t)
CH2OH-(CHOH)4-COH+2[Ag(NH3)2](OH)>CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag+3NH3+H2O
C(1+)-2e>C(3+)|1
Ag(1+)+1e>Ag(0)|2
Масса органических веществ могла увеличиться только за счет прибавления воды:
m(H2O)=0,414гр.
n(H2O)=0,414гр/18гр/моль=0,023моль
n(C12H22O11)=0,023моль
M(C12H22O11)=12*12+22+16*11=342гр/моль
m(C12H22O11)=0,023моль*342гр/моль=7,866гр
n(C6H12O6)глюкоза=0,023моль.
n(Ag)=20,3гр/108гр/моль=0,188моль.
n(C6H12O6)общ.=0,188моль/2=0,094моль
n(C6H12O6)нач=0,094моль-0,023моль=0,071моль
M(C6H12O6)=12*6+12+16*6=180гр/моль.
m(С6H12O6)нач=180гр/моль*0,071моль=12,78гр.
w(C12H22O11)=7,866гр/130гр=0,06=6%
w(C6H12O6)=12,78гр/130гр=0,098=9,8
В одну стадию нельзя получить этиленгликоль из этанола, поэтому в каждом несколько реакций.
1. Получение по цепочке этанол ⇒ хлорэтан ⇒ винилхлорид ⇒ 1,2-дихлорэтан ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция взаимодействия этанола с хлороводородом:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-OH ~+~HCl \longrightarrow ~CH_3-CH_2-Cl~+~H_2O](/tpl/images/1628/0676/9aed1.png)
2. Реакция дегидрирования хлорэтана при нагревании и в присутствии Никеля:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-Cl ~\xrightarrow{t^o,~Ni}~CH_2=CH-Cl~+~H__2](/tpl/images/1628/0676/6b12e.png)
3. Реакция присоединения хлороводорода против правила Марковникова в присутствии пероксида водорода:
ᅠᅠ![CH_2=CH-Cl~+~HCl~\xrightarrow{H_2O_2}~Cl-CH_2-CH_2-Cl](/tpl/images/1628/0676/3be30.png)
4. Щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана при нагревании водным раствором щёлочи, получаем этиленгликоль:
ᅠᅠ![Cl-CH_2-CH_2-Cl~+~2KOH~\xrightarrow{~~t~~}~HO-CH_2-CH_2-OH~+~2KCl](/tpl/images/1628/0676/9c9be.png)
2. Получение по цепочке этанол ⇒ этен ⇒ эпоксид этилена ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~ t 140^o}~CH_2=CH_2~+~H_2O](/tpl/images/1628/0676/9597c.png)
2. Реакция окисления этилена кислородом воздуха в присутствии ионов серебра:
ᅠᅠ![2CH_2=CH_2~+~O_2~\xrightarrow{Ag^+}~2H_2C-CH_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash~~~/\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,O](/tpl/images/1628/0676/37657.png)
3. Гидролиз эпоксида в кислой среде при нагревании, получение этиленгликоля:
ᅠᅠ![H_2C-CH_2~+~H_2O~\xrightarrow{H^+,~t^o}~HO-CH_2-CH_2-OH\\~~~~~~\backslash~~~/\\~~~~~~~~O](/tpl/images/1628/0676/ec2d1.png)
3. Получение по цепочке этанол ⇒ этилен ⇒ этиленгликоль.
1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~ t 140^o}~CH_2=CH_2~+~H_2O](/tpl/images/1628/0676/9597c.png)
2. Реакция окисления этилена перманганатом калия в нейтральной среде при температуре в 0 градусов: