По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Ензол не взаимодействует с бромной водой,KMnO4,водой, галогеналканами. Этилен взаимодействует с KMno4 с выделением бурого осадка: 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O=3CH2 (OH)-CH2 (OH)+2MnO2+2KOH с образованием гликолей ; С бромной водой: СН2=СН2+Br2=CH2 (Br)-CH2 (Br) с образованием дигалогеналканов ; Гидратация (в присутствии кислот):C2H4+H2O=C2H5OH с образованием спиртов ; С HCl: C2H4+HCl=C2H5Cl с образованием галогеналканов ; Сходства. Бензол взаимодействует так-же как и этилен с алканами: С6Н6+Сl2=C6H5Cl+HCl ; Характерна реакция гидрирования. У бензола: С6Н6+3Н2=С6Н12 с образованием циклоалканов ; У этилена : С2Н4+Н2=С2Н6 с образованием алканов ; Реакции горения. Бензол: 2С6Н6+15О2=12СО26Н2О ; Этилен: С2Н4+3О2=2СО2+2Н2О ;
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.