#1 Атом азота пиррола участвует в сопряжении, поэтому протонирование его фатально для молекулы. Оно приводит к интермедиату (I), который неароматичен и легко полимеризуется. Визуально при прибавлении соляной или бромоводородной кислоты к незамещенному пирролу быстро образуется чёрная полимерная «чача», которая трудно отмывается даже щелочью от стенок колбы.
#2 Фуран менее ароматичен, поэтому для него потеря ароматичености не так критична как для пиррола и кислотное раскрытие кольца для него протекает легче и более гладко.
Протонирование фурана в неводной среде в отсутствии сторонних нуклеофилов приведёт к катионам (2) и (3). Продукт (2) альфа-протонирования участвует, например, в стадиях обмена протия на дейтерий.
Бета-протонированный катион (3) в присутствии нуклеофилов (например воды), присоединяет их. Это может приводить к раскрытию цикла. Так что в водном разбавленном растворе HBr есть вероятность получить янтарный альдегид (5), помимо побочных продуктов полимеризации и поликонденсации.
Если вы добавите нуклеофильную среду, например, насыщенный бромоводородом метанол в присутствии небольшого количества воды, то процесс пройдёт глубже с образованием полного диацеталя янтарного альдегида (6). Нередко этим приемом часто пользуются в синтезах на основе фурана, получают производные, потом раскрывают или рециклизуют с кислотного катализа.
Гексаналь можно отличить при так называемой реакции серебряного зеркала. Серебро выпадает в осадок, образуя зеркальную поверхность. Общий вид: R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ---> RCOOH + 2Ag (осадок) + 4NH3 + H2O В данном случае: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=O + 2 [Ag(NH3)2]OH ---> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2Ag (осадок) + 4NH3 +H2O Качественной реакцией на алкены, к коим принадлежит гексен, является реакция с бромной водой. При наличии двойной связи между углеродами (С=С) бромная вода, имеющая желто-оранжевый цвет, обесцвечивается. CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 + Br2 (бромная вода) ---> CH3-CH2-CH2-CH2-CBr-CBrH (Бром реагирует с теми атомами С, которые участвовали в = связи.) Гексиламин можно будет отличить тем, что он не прореагировал ни с одним из предложенных реагентов, так как он не содержит ни C=C, ни альдегидной группы.
#1 Атом азота пиррола участвует в сопряжении, поэтому протонирование его фатально для молекулы. Оно приводит к интермедиату (I), который неароматичен и легко полимеризуется. Визуально при прибавлении соляной или бромоводородной кислоты к незамещенному пирролу быстро образуется чёрная полимерная «чача», которая трудно отмывается даже щелочью от стенок колбы.
#2 Фуран менее ароматичен, поэтому для него потеря ароматичености не так критична как для пиррола и кислотное раскрытие кольца для него протекает легче и более гладко.
Протонирование фурана в неводной среде в отсутствии сторонних нуклеофилов приведёт к катионам (2) и (3). Продукт (2) альфа-протонирования участвует, например, в стадиях обмена протия на дейтерий.
Бета-протонированный катион (3) в присутствии нуклеофилов (например воды), присоединяет их. Это может приводить к раскрытию цикла. Так что в водном разбавленном растворе HBr есть вероятность получить янтарный альдегид (5), помимо побочных продуктов полимеризации и поликонденсации.
Если вы добавите нуклеофильную среду, например, насыщенный бромоводородом метанол в присутствии небольшого количества воды, то процесс пройдёт глубже с образованием полного диацеталя янтарного альдегида (6). Нередко этим приемом часто пользуются в синтезах на основе фурана, получают производные, потом раскрывают или рециклизуют с кислотного катализа.
Удачи!