1. Записать реакцию получения пропилового эфира масляной кислоты.
2. Записать реакцию получения жира – трипальмиата (из глицерина и пальмитиновой кислоты). Какой это будет жир, твёрдый или жидкий? Почему?
3. Для полученного выше трипальмиата записать реакции гидролиза в кислой и щелочной среде.
1)C2H5COOH+HOC4H9>C2H5COOC4H9+H2O
2)C2H5COOH+HOC2H5>C2H5COOC2H5+H2O
3)HCOOH+HOC3H7>HCOOC3H7+H2O
4)C3H5(OH)3+C15H31COOH>С3H5COO(C16H30OH)3+3H2O
Объяснение:
а)
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₁₅H₃₁
| |
CH-OH + 3C₁₅H₃₁COOH ---> CH-O-(O)C-C₁₅H₃₁ (трипальмитин) + 3H₂O
| |
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₁₅H₃₁
б)
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₁₇H₃₁
| |
CH-OH + 3C₁₇H₃₅COOH---> CH-O-(O)C-C₁₇H₃₁ (трилинолеин) + 3H₂O
| |
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₁₇H₃₁
№2
а)
CH₂-O-(O)C-C₁₅H₃₁ CH₂-OH
| |
CH-O-(O)C-C₁₅H₃₁ + 3H₂O --KOH--> CH-OH + C₁₅H₃₁C(O)OH
| |
CH₂-O-(O)C-C₁₅H₃₁ CH₂-OH
б) пальмитодистеарин
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₁₅H₃₁
| |
CH-OH + C₁₅H₃₁COOH + 2C₁₇H₃₅COOH ---> CH-O-(O)C-C₁₇H₃₅ + 3H₂O
| |
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₁₇H₃₅
в) олеолинолеопальмитин
CH₂-OH
|
CH-OH + C₁₅H₃₁COOH + C₁₇H₃₃COOH + C₁₇H₃₁COOH --->
|
CH₂-OH
CH₂-O-(O)C-C₁₇H₃₃
|
---> CH-O-(O)C-C₁₇H₃₁ + 3H₂O
|
CH₂-O-(O)C-C₁₅H₃₁
г) триглицерид масляной кислоты
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₄H₉
| |
CH-OH + 3C₄H₉COOH ---> CH-O-(O)C-C₄H₉ + 3H₂O
| |
CH₂-OH CH₂-O-(O)C-C₄H₉
0,02моль 0,02моль
CxH2x+1C(O)OCyH2y+1 + NaOH ---> CxH2x+1C(O)ONa + CyH2y+1 OH
1моль 1 моль
По реакции количество эфира = 0,02 моль
Его молярная масса = 1,76 / 0,02 = 88 г/моль
Возможные структуры и изомеры:
CH₃CH₂C(O)-OCH₃ (метилпропаноат)
CH₃C(O)-OCH₂CH₃ (этилацетат)
H-C(O)-OCH₂CH₂CH₃ (пропилформиат)
CH₃CH₂CH₂C(O)-OH (масляная кислота)
H-C(O)-OCH(CH₃)CH₃ (изопропилформиат)
CH₃(CH₃)CHC(O)-OH (2-метилпропановая кислота)