По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Если соединение реагирует с гидрокарбонатом натрия, как минимум должна быть функциональная группа COOH, где два атома кислорода, домножаем на 2 - получаем С8H8O2. При этом вещество должно окисляться перманганатом в кислой среде. C8H8O2 - циклические соединения, под указанные реакции подходят метилбензойные кислоты (пара, орто, мета), в кислой среде окисляется до фталевых кислот.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
n(CO2)=15.84/44=0,36 моль => m(C)=0.36*12=4,32 грамм
n(H2O)=3.24/18=0,18 моль => m(H)=0.18*2=0,36 грамм
m(O)=6.12-4.32-0.36=1,44 грамм
Доли в сгоревшем соединении
С - 4,32/(6,12*12)=0,0588
H - 0.36/(6.12)=0,0588
O - 1.44/(6.12*16)=0,0147
Отношение элементов
С/H/O - 0.0588/0.0588/0.0147 - 4/4/1
Если соединение реагирует с гидрокарбонатом натрия, как минимум должна быть функциональная группа COOH, где два атома кислорода, домножаем на 2 - получаем С8H8O2. При этом вещество должно окисляться перманганатом в кислой среде. C8H8O2 - циклические соединения, под указанные реакции подходят метилбензойные кислоты (пара, орто, мета), в кислой среде окисляется до фталевых кислот.
5C8H8O2+6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C8H6O4 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
Слева пара-метилбензойная кислота, слева терефталевая кислота (бензолдикарбоновая-1,4 кислота).