В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:
1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2;
2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;
3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен
CH2=С–CH=CH2.
I
CH3
Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.
Получение
Углеводороды с сопряженными двойными связями получают:
1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором
2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева)
Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.
Химические свойства
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp2 - гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p- орбитали, занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.
И бутадиеновый, и дивиниловый каучук получают при полимеризации 1,3-бутадиена.
Бутадиеновый каучук имеет нерегулярное строение, а дивиниловый каучук – стереорегулярное строение. Поэтому дивиниловый каучук имеет большую эластичность, чем бутадиеновый, и по свойствам приближается к природному.
В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:
1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2;
2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;
3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен
CH2=С–CH=CH2.
I
CH3
Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.
Получение
Углеводороды с сопряженными двойными связями получают:
1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором
2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева)
2CH3CH2OH ––~450°С;ZnO,Al2O3® CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2
Физические свойства
Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.
Химические свойства
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp2 - гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p- орбитали, занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.
1)
2CH₄ > C₂H₂ + 3H₂
Pt, t
C₂H₂ + H₂ > C₂H₄
Kt
C₂H₄ + H₂O > C₂H₅OH
t
2C₂H₅OH > CH₂=CH - CH=CH₂ + 2H₂O + H₂
nCH₂=CH-CH=CH₂ = (-CH₂-CH=CH-CH₂-)n
2)
CaC₂ + 2H₂O > C₂H₂ + Ca(OH)₂
Pt, t
C₂H₂ + H₂ > C₂H₄
Kt
C₂H₄ + H₂O > C₂H₅OH
t
2C₂H₅OH > CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂
nCH₂=CH-CH=CH₂ = (-CH₂-CH=CH-CH₂-)n
И бутадиеновый, и дивиниловый каучук получают при полимеризации 1,3-бутадиена.
Бутадиеновый каучук имеет нерегулярное строение, а дивиниловый каучук – стереорегулярное строение. Поэтому дивиниловый каучук имеет большую эластичность, чем бутадиеновый, и по свойствам приближается к природному.
3)
2C₂H₅OH→CH₂=CH-CH=CH₂+2H₂O+H₂;
CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH=CH-CH₂Br