Весной 1607 г. восставшим удалось снять осаду с города и уйти в Тулу, где Болотников объединился с предводителем других повстанцев Илейкой Муромцем, холопом Ильей Горчаковым. 21 мая 1607г повстанцы потерпели поражение под Каширой, и укрылись в Туле. Четыре месяца длилась осада, в которой принимал участие сам Василий Шуйский. Потери, страшный голод, наводнение, устроенное плотиной, выстроенной правительственными войсками на реке Упе, ниже города, вынудили осыжденных пойти на переговоры с царем. Им пообещали сохранить жизнь и свободу, после чего они сдались (октябрь 1607г). Однако в отношении Муромца и Болотникова слово нарушили: первый был повешен у Даниловского монастыря в Москве, второй – сослан в Каргополь, а в последствии ослеплен, а затем утоплен
