Из Самары Стенька направился к Симбирску и прибыл туда 5 сентября. Жители тотчас впустили его в посад, где находился острог, но взять самый город или кремль было дело нелегкое, так как он был хорошо укреплен; его защищал тогда довольно значительный гарнизон под начальством боярина Ивана Милославского. Около месяца пробыл тут Стенька и не мог взять города, несмотря на то, что к нему ежедневно прибывали новые толпы. Положение осажденных становилось все затруднительнее. Еще немного - и город, вероятно, сдался бы ворам, если бы к нему вовремя не подоспела на выручку : из Казани шел по сухопутью князь Юрий Борятинский с войском. Заслышав о его приближении, Стенька вышел к нему навстречу. Произошла жаркая схватка. Нестройные воровские шайки не могли сладить с войском Борятинского, где были солдаты, обученные по-европейски. Долее других держались донцы. Стенька дрался отчаянно; его хватили по голове саблею и прострелили ногу. Наконец, видя, что держаться долее нельзя, он отcтупил ЧЕМ АВТОР ОБЪЯСНЯЕТ РЕЗУЛЬТАТ ОПИСЫВАЕМЫХ СОБЫТИЙ?
Он издал указ, по которому число реестровых казаков уменьшалось с 6000 да 4000 и они были лишены многих прав и привилегий, полученных при Стефане Батории. Кроме того, был предпринят ряд мер к недопущению бегства казаков и крестьян на Запорожье. С правами казацкой старшины перестали считаться и начали их нарушать. Даже у казацкого гетмана Криштофа Косинского, заменившего погибшего в турецкой неволе Скалозуба, выходца из шляхты, магнат князь Острожский насильно отобрал жалованное ему королём имение, село Ракитное, и Косинский, несмотря на жалобу королю, не смог восстановить своих прав и получить обратно имение.
Это грубое нарушение прав, от которого не был застрахован даже гетман, было воспринято казачеством как вызов. Казаки захватили Белую Церковь (имение захватчика Ракитного – князя Острожского), разорили замок и уничтожили все документы.
Весть о казачьем восстании подняла широкие крестьянские массы на Киевищине и Волыни. Тысячи добровольцев потянулись к Косинскому. Начало расти и шириться крестьянско-казачье антифеодальное, антипольское и антикатолическое восстание. Вся правобережная Украина была в огне восстания в течение всего 1592 года.
Повстанцы захватили не только поместья и мелкие города, но и крупные города с польскими гарнизонами. Даже Киев несколько раз подвергся нападению повстанцев.