Княгиня Ольга крестилась в 955—957 годах и пыталась обратить в христианство и сына. Но Святослав до конца остался язычником, объясняя, что христианин не будет пользоваться авторитетом у дружины. Летописец цитирует апостола Павла: «Для неверующих вера христианская юродство есть»[11]. Во время посольства Ольги в Константинополь в её делегацию входили и «люди Святослава», получившие на первом приёме даров даже меньше, чем рабыни Ольги, а в протоколе второго приёма вообще не упомянутые. А. В. Назаренко предполагает, что одной из целью переговоров Ольги был брак Святослава с греческой царевной и что после отказа в таком браке «люди Святослава» были оскорблены и покинули Константинополь уже после первого приёма, а Святослав решил остаться в язычестве.Западноевропейская хроника Продолжателя Регинона сообщает под 959 годом о послах Ольги, «королевы Ругов», к королю Германии Оттону I Великому по вопросу крещения Руси. Однако в 962 году миссия, посланная Оттоном I в Киев, потерпела неудачу из-за сопротивления Святослава.О первых самостоятельных шагах Святослава «Повесть временных лет» сообщает с 964 года:«Когда Святослав вырос и возмужал, стал он собирать много воинов храбрых, и быстрым был, словно пардус, и много воевал. В походах же не возил за собою ни возов, ни котлов, не варил мяса, но, тонко нарезав конину, или зверину, или говядину и зажарив на углях, так ел; не имел он шатра, но спал, постилая потник с седлом в головах, — такими же были и все остальные его воины. И посылал в иные земли [посланников, как правило, перед объявлением войны] со словами: „Иду на Вы!“»