обе реакции начинаются с того, что этилен реагирует с хлором, пи связь этилена атакует на сигма разрыхляющую орбиталь молекулы cl2, образуются хлорид ион и ион хлорония
cl (+)
/ \
, в этом ионе плюс заряд размазан по всему образовавшемуся трехчленному циклу. эта общая сталия для обоих механизмов. ион хлорония нестабилен и реакционноспособен, сильный электрофил, любая молекула нуклеофила будет стремиться атаковать по нему с раскрытием цикла, отличие механизмов в том, какой из нуклеофилов будет атаковать, в растворе водном количество молекул воды во много превосходит количество хлорид ионов и именно h2o будет атаковать неподеленной парой кислорода, что приводит к промежуточному соединению cl-ch2-ch2-oh2(+) , которое выбрасывает протон с образованием 2-хлорэтанола
в растворе четыреххлористого углерода единственная частица, атакующая хлороний ион -- хлорид ион==> цикл раскрывается с образованием дихлорэтана.
обе реакции начинаются с того, что этилен реагирует с хлором, пи связь этилена атакует на сигма разрыхляющую орбиталь молекулы cl2, образуются хлорид ион и ион хлорония
cl (+)
/ \
, в этом ионе плюс заряд размазан по всему образовавшемуся трехчленному циклу. эта общая сталия для обоих механизмов. ион хлорония нестабилен и реакционноспособен, сильный электрофил, любая молекула нуклеофила будет стремиться атаковать по нему с раскрытием цикла, отличие механизмов в том, какой из нуклеофилов будет атаковать, в растворе водном количество молекул воды во много превосходит количество хлорид ионов и именно h2o будет атаковать неподеленной парой кислорода, что приводит к промежуточному соединению cl-ch2-ch2-oh2(+) , которое выбрасывает протон с образованием 2-хлорэтанола
в растворе четыреххлористого углерода единственная частица, атакующая хлороний ион -- хлорид ион==> цикл раскрывается с образованием дихлорэтана.