Запишем формулу трипептида, исходя из того, что при его гидролизе образуются 2 изомерных дипептида (концевые аминокислоты одинаковые):
NH2-(CHR1)-CO NH-(CHR2)-CO NH-(CHR1)-COOH
На гидролиз 1 моль трипептида затрачивается 2 моль щелочи + 1 моль – на нейтрализацию концевой карбоксильной группы, итого 3 моль. Следовательно, дополнительно карбоксильных групп или фенольной гидроксильной группы в трипептиде не содержалось.
Предположим, что атомов азота в трипептиде было 3, тогда атомов углерода 3∙2,8 = 8,4, а это не соответствует условию, т.к. число не является целым.
Предположим, что атомов азота в трипептиде было 4 (в одной аминокислоте была вторая аминогруппа), тогда атомов углерода 4∙2,8 = 11,2, а это не соответствует условию, т.к. число не является целым.
Предположим, что атомов азота в трипептиде было 5, тогда атомов углерода 5∙2,8 = 14, а атомов кислорода 14 : 3,5 = 4
В известной части трипептида (см. общую формулу) содержится 6 атомов углерода и 4 атома кислорода, следовательно, в искомых аминокислотах в радикалах должно оказаться 8 атомов углерода и 2 атома азота. Пользуясь таблицей аминокислот, определим R1 – он может содержать аминогруппу, это может быть лизин. При этом радикал аминокислоты лизин содержит 4 углерода. Если трипептид содержит 2 остатка лизина, то на среднюю амнокислоту углеродов не остается, следовательно, это глицин.
Ответ: лизилглициллизин или Lys–Gly–Lys
NH2-CH-CO-NH-СН2-CO -NH- CH - COOH
(СН2)4NH2 (СН2)4NH2
NH2-(CHR1)-CO NH-(CHR2)-CO NH-(CHR1)-COOH
На гидролиз 1 моль трипептида затрачивается 2 моль щелочи + 1 моль – на нейтрализацию концевой карбоксильной группы, итого 3 моль. Следовательно, дополнительно карбоксильных групп или фенольной гидроксильной группы в трипептиде не содержалось.
Предположим, что атомов азота в трипептиде было 3, тогда атомов углерода 3∙2,8 = 8,4, а это не соответствует условию, т.к. число не является целым.
Предположим, что атомов азота в трипептиде было 4 (в одной аминокислоте была вторая аминогруппа), тогда атомов углерода 4∙2,8 = 11,2, а это не соответствует условию, т.к. число не является целым.
Предположим, что атомов азота в трипептиде было 5, тогда атомов углерода 5∙2,8 = 14, а атомов кислорода 14 : 3,5 = 4
В известной части трипептида (см. общую формулу) содержится 6 атомов углерода и 4 атома кислорода, следовательно, в искомых аминокислотах в радикалах должно оказаться 8 атомов углерода и 2 атома азота. Пользуясь таблицей аминокислот, определим R1 – он может содержать аминогруппу, это может быть лизин. При этом радикал аминокислоты лизин содержит 4 углерода. Если трипептид содержит 2 остатка лизина, то на среднюю амнокислоту углеродов не остается, следовательно, это глицин.
Ответ: лизилглициллизин или Lys–Gly–Lys
NH2-CH-CO-NH-СН2-CO -NH- CH - COOH
(СН2)4NH2 (СН2)4NH2