Многие школьники 14—15 лет, желающие поработать во время каникул, чтобы семье или заработать на покупку какой-то вещи, сталкиваются

Потому что школьники не очень опытны в этом деле, не каждый предприниматель уверен в доброй совести школьника. Высококвалифицированная работа предполагает высокую квалификацию и опыт работы. А школьники ни тем, ни другим не обладают.
Трудовой Кодекс РФ говорит о том, что несовершеннолетние не могут работать больше 7 часов в неделю на высококвалифицированной работе.