После смерти Дмитрия Донского великим московским князем стал его старший сын Василий I (1389-1425). За годы его княжения территория Московского княжества значительно расширилась. В 1392 г. он купил у Тохтамыша ярлык на Нижегородское княжество. Тохтамыш потерпел первое сокрушительное поражение от среднеазиатского правителя Тимура (в европейских источниках — Тамерлан), что облегчило Василию I присоединение к Москве Муромского, Тарусского, а в начале XV в. и Козельского княжеств.
Внешняя политика Василия1 была главным образом направлена на регулирования отношений с Золотой Ордой. В 1395 году, Тохтамыша, тогдашнего правителя Золотой Орды, разгромил среднеазиатский правитель Тимур. После, войска Тимура подошли к границам Руси, разграбили Елец и повернули обратно. Набег на не очень богатые русские земли не привлекал Тимура. Воспользовавшись проблемами Золотой Орды, Василий 1прекратил выплату дани Орде. В 1408 году, эмир Едигей, организовал карательный поход на Русь. Ордынское войско захватило Москву, разграбило многие русские города. Золотая Орда восстановила выплату дани. Еще одним важным направлением внешней политики Василия 1 стали отношения с Литвой. Литовский князь Витовт в 1404 году захватил Вязьму и Смоленск. Общей и большой опасностью для Руси, Польши и Литвы, была агрессивная политика Тевтонского Ордена. Общий враг заставил непримиримых врагов заключить союзное соглашение. В 1410 году, в битве при Грюнвальде, польские, литовские и смоленские войска под командование Ягайло и Витовта положили конец агрессии крестоносцев.